Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為：
（1）苯氯乙酮分子中，最多有

 

個碳原子在同一平面上（填序號）；
A．9       B．8       C.7        D．6
（2）與苯氯乙酮互為同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，如它們的結構簡式分別是：

另外還有兩種，請任寫其中一種的結構簡式

 

；
（3）要證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，按實驗操作順序，依次需要加入的試劑是

 

、

 

、

 

；
（4）苯氯乙酮的一種同分異構體有下列轉化關系：

請寫出：
①X的分子式

 

，D的結構簡式

 

；
②A→B 反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結構,同分異構現象和同分異構體

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）苯環(huán)及C=O為平面結構，與之直接相連的原子一定在同一平面內；
（2）能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO，分子有苯環(huán)但不含-CH₃，以此分析；
（3）證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，應水解后，調節(jié)至酸性，再加硝酸銀；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B（），與溴發(fā)生加成反應生成C（），在發(fā)生水解反應生成D（），最后發(fā)生氧化生成，以此解答．

解答： 解：（1）苯環(huán)及C=O為平面結構，與之直接相連的原子一定在同一平面內，則苯環(huán)中的6個C、C=O中的C及亞甲基中的C可在同一平面內，即同一平面上的碳原子最多有8個，故答案為：B；
（2）能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO，分子有苯環(huán)但不含-CH₃，則與上述不同的兩種同分異構體為，
故答案為：；

（3）證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，應水解后，調節(jié)至酸性，再加硝酸銀，則依次加入的試劑為NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B（），與溴發(fā)生加成反應生成C（），在發(fā)生水解反應生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
①由上述分析，X為H₂，D的結構簡式為，故答案為：H₂；；
②A→B 反應的化學方程式為

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷及結構與性質，為高考常見題型，側重原子共面、有機反應類型、同分異構體的考查，把握物質中的官能團及性質的關系，同分異構體中位置異構等即可解答，題目難度中等．