Question

19．已知氣態(tài)烴A是來自石油的基本化工原料，B和D是生活中兩種常見的有機物，F(xiàn)是高分子化合物．相互轉化關系如圖甲所示．又知：．

（1）寫出A的電子式：．
（2）決定B、D化學性質的原子團的名稱分別是羥基、羧基．
（3）在反應①～⑥中，屬于加成反應的是①⑥，屬于取代反應的是④⑤．（填序號）
（4）寫出下列反應的化學方程式：②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；④CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；⑤CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅；
（5）以A為原料制備的合成路線如圖丙（無機試劑任選）．請在（　�。﹥忍钌纤�需試劑，□內填上合成過程的中間產物．
（6）某化學興趣小組設計有機物B氧化生成C的實驗裝置如圖乙所示，圖中加熱器、鐵架臺、鐵夾等均未畫出
①為使a中的B平穩(wěn)汽化成蒸氣，可采用的加熱方法是水浴．
②能證明有C生成的實驗現(xiàn)象是f中新制氫氧化銅懸濁液出現(xiàn)磚紅色沉淀．

Answer 1

分析 A是來自石油的基本化工原料，A是氣態(tài)烴，B和D是生活中兩種常見的有機物，A與水反應生成B，B連續(xù)氧化生成D，B為醇，D為羧酸，則A為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，CH₃CHO進一步氧化生成D為CH₃COOH，CH₃COOH與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應生成G為CH₃COOCH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₃在堿性條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CH₂OH與CH₃COONa，故E為CH₃COONa，CH₂=CH₂發(fā)生加聚反應生成高聚物F為聚乙烯，以乙烯為原料制備，可以將乙烯與水加成得乙醇，乙醇經過兩步氧化得乙酸，乙酸與SOCl發(fā)生取代可得，據此解答．

解答 解：A是來自石油的基本化工原料，A是氣態(tài)烴，B和D是生活中兩種常見的有機物，A與水反應生成B，B連續(xù)氧化生成D，B為醇，D為羧酸，則A為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，CH₃CHO進一步氧化生成D為CH₃COOH，CH₃COOH與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應生成G為CH₃COOCH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₃在堿性條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CH₂OH與CH₃COONa，故E為CH₃COONa，CH₂=CH₂發(fā)生加聚反應生成高聚物F為聚乙烯，
（1）A為乙烯，分子的電子式是，
故答案為：；
（2）為CH₃CH₂OH，含有的官能團是羥基，D為CH₃COOH，含有的官能團是羧基，所以決定B、D化學性質的原子團的名稱分別是，
故答案為：羥基；羧基；
（3）反應①屬于加成反應，反應②③屬于氧化反應，反應④⑤屬于取代反應，反應⑥屬于加聚反應，也屬于加成反應，
故答案為：①⑥；④⑤；
（4）②B→C是乙醇氧化生成乙醛，反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
④B+D→G是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，反應方程式為：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
⑤G→B+E是乙酸乙酯發(fā)生水解反應生成乙醇與乙酸鈉，反應方程式為：CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅；
（5）A為乙烯，以乙烯為原料制備，可以將乙烯與水加成得乙醇，乙醇經過兩步氧化得乙酸，乙酸與SOCl發(fā)生取代可得，補全題中的合成路線為，
故答案為：；
（6）設計CH₃CH₂OH氧化生成CH₃CHO的實驗中，①為使a中的CH₃CH₂OH平穩(wěn)汽化成蒸氣，可采用的加熱方法是水浴，②根據實驗裝置可知，當裝置c中有藍色出現(xiàn)即不水生成，f中新制氫氧化銅懸濁液出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明有乙醇被氧化成乙醛，
故答案為：水浴；f中新制氫氧化銅懸濁液出現(xiàn)磚紅色沉淀．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，涉及烯烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，題目難度不大，側重對基礎知識的鞏固．