Question

Ⅰ．有機(jī)物A 只含有C、H、O三種元素，其質(zhì)量比為 C：H：O=12：1：4，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為136．
（1）A的分子式是

 

．
（2）已知該有機(jī)物中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
①若A  能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)．A  的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②若A 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．A  的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
Ⅱ．已知物質(zhì) A 顯酸性，F(xiàn) 為七原子組成的環(huán)狀物質(zhì)，請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）反應(yīng)b 的反應(yīng)類型為

 

；化合物 G 中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；
（3）寫出D  生成G 的化學(xué)方程式

 

；
（4）寫出 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（5）E 在一定條件下可以生成一種高分子化合物，這是一種可降解的環(huán)保塑料，寫出該的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，其質(zhì)量比為 C：H：O=12：1：4，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，設(shè)A的分子式為（C₄H₄O）_x，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為136，則68x=136，故x=2，A的分子式為C₈H₈O₂；
（2）A的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，考慮含有苯環(huán)，已知該有機(jī)物中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
①若A 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基，沒(méi)有酯基，側(cè)鏈為-OCH₃與-CHO，且處于對(duì)位；
②若A 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為-CH₃與-OOCH，且處于對(duì)位；
Ⅱ．A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-CH₂OH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHC-CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₃CHBrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，其質(zhì)量比為 C：H：O=12：1：4，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，設(shè)A的分子式為（C₄H₄O）_x，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為136，則68x=136，故x=2，A的分子式為C₈H₈O₂，故答案為：C₈H₈O₂；
（2）A的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，考慮含有苯環(huán)，已知該有機(jī)物中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
①若A 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基，沒(méi)有酯基，側(cè)鏈為-OCH₃與-CHO，且處于對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
②若A 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為-CH₃與-OOCH，且處于對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
Ⅱ．A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-CH₂OH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHC-CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₃CHBrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，故答案為：CH₂=CHCOOH；
（2）反應(yīng)b是CH₃CH（OH）COOH與HOCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCH₂CH₂COOH，含有官能團(tuán)為：羧基、醛基，
故答案為：酯化反應(yīng)；羧基、醛基；
（3）D生成G 的化學(xué)方程式為：2 HOCH₂CH₂COOH+O₂

Cu

△

2 OHC-CH₂COOH+2H₂O，故答案為：2 HOCH₂CH₂COOH+O₂

Cu

△

2 OHC-CH₂COOH+2H₂O；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）E為CH₃CH（OH）COOH，含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為：n CH₃CH（OH）COOH

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n CH₃CH（OH）COOH

一定條件

+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用，是對(duì)學(xué)生思維能力的考查，Ⅱ中根據(jù)A的分子式及A的性質(zhì)判斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)D、G、H反應(yīng)確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，難度中等．