Question

4．由乙烯合成有機物F（二乙酸乙二酯），采用下列如圖合成路線：

（1）已知有機物CH₃COO-COOCH₃的名稱為乙二酸二甲酯，請寫出F的結構簡式
（2）在上述反應中屬于取代反應的有②⑤（填序號）．
（3）A、D、E、F中能直接引入C中官能團的物質有ADF（填字母），其反應⑤的化學方程式為．

Answer 1

分析 由合成路線圖可知：C與E反應生成為二乙酸乙二酯，則C、E分別為乙酸、乙二醇中的一種，乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應生成E為CH₃COOH，則C為HOCH₂CH₂OH，A可以與溴水發(fā)生加成反應生成B，B再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生生成反應生成乙二醇，據(jù)此解答．

解答 解：（1）乙二酸二甲酯是由乙酸、乙二醇通過酯化反應生成，其結構簡式為：，故答案為：；
（2）①乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，屬于加成反應；
②1，2-二溴乙烷在堿性環(huán)境下水解生成乙二醇，屬于取代反應；
③乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛，屬于氧化反應；
④乙醛氧化生成乙酸，屬于氧化反應；
⑤乙酸、乙二醇發(fā)生酯化反應生成二乙酸乙二酯，屬于取代反應；
故答案為：②⑤；
（3）乙烯與水加成生成乙醇，能夠引入醇羥基；
乙醛與氫氣加成生成乙醇，能夠引入醇羥基；
二乙酸乙二酯水解生成乙二醇，能夠引入醇羥基；反應方程式為：，

故答案為：ADF；．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機反應類型、官能團的性質等，熟悉常見有機物的性質及反應類型是解題關鍵，注意找準解題突破口．