Question

8．兔耳草醛H是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用有機(jī)物A為原料可以合成兔耳草醛H，其合成路線如圖所示：
A$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CH═CH_{2}}$B$→_{ZnCl_{2}}^{HCHO•HCl}$C$\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{7}-KOH溶液}{→}$D（枯茗醛）$→_{KOH}^{CH_{3}CH_{2}CHO}$E$→_{-H_{2}O}^{△}$F$\stackrel{①}{→}$G$\stackrel{②}{→}$H（兔耳草醛，相對(duì)分子質(zhì)量190）
中間產(chǎn)物D是一種精細(xì)化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：
D+　 $\stackrel{H+}{→}$
已知：
Ⅰ．醛與二元醇（如乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛：
$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
Ⅱ.2RCH₂CHO$\stackrel{KOH}{→}$$→_{-H_{2}O}^{△}$
Ⅲ． $\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{7}-KOH}{→}$
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含有的官能團(tuán)名稱為羥基、醛基．
（2）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，A的分子式為C₆H₆，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型加成反應(yīng)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，G與W可發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出G與W反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）W與是否互為同分異構(gòu)體否（填“是”或“否”），符合下列條件的的同分異構(gòu)體有2種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基
b．核磁共振氫譜有四種類型氫原子的吸收峰
c.1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由反應(yīng)結(jié)合反應(yīng)信息Ⅰ，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合反應(yīng)信息Ⅲ，逆推可得C為，B為，A為；由反應(yīng)信息Ⅱ，順推可得，E為、F為，H的相對(duì)分子質(zhì)量為190，比F的相對(duì)分子質(zhì)量大2，故組成上比F多2個(gè)H原子，應(yīng)是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為-CHO，則G為、F為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應(yīng)結(jié)合反應(yīng)信息Ⅰ，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合反應(yīng)信息Ⅲ，逆推可得C為，B為，A為；由反應(yīng)信息Ⅱ，順推可得，E為、F為，H的相對(duì)分子質(zhì)量為190，比F的相對(duì)分子質(zhì)量大2，故組成上比F多2個(gè)H原子，應(yīng)是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為-CHO，則G為、F為，
（1）由上述分析可知，D為；E為，含有羥基、醛基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₆；B為，
故答案為：C₆H₆；；
（3）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②飛方程式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，W為，G與W發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）W為，與的分子式不與，二者不是同分異構(gòu)體；
的同分異構(gòu)體符合條件：屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基，含有苯環(huán)，不飽和度為5，核磁共振氫譜有四種類型氫原子的吸收峰，分子中有4種H原子，1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-CHO，另外官能團(tuán)為2個(gè)-C（CH₃）₃，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：，
故答案為：否；2；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、對(duì)信息的利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度中等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團(tuán)性質(zhì)是關(guān)鍵，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)．