Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

丙：

分子式	C9H8O
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色

（1）關(guān)于乙下列敘述正確的是

 

a．1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和2molNaOH反應(yīng)
b．該有機物能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．該有機物的分子式為C₉H₁₁Cl
d．該有機物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

①反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是

 

②其中反應(yīng)II的化學(xué)方程式是

 

（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

②寫出丙的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（2）①反應(yīng)Ⅰ為甲中甲基上的H被-Cl取代，
②反應(yīng)Ⅱ為-Cl的水解反應(yīng)生成醇；Ⅲ為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)；

（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答： 解：（1）a．乙中只有一個氯原子，所以1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和1molNaOH反應(yīng)，故a錯誤；
b．乙中有醇羥基以及和苯相連的碳上有氫原子，所以該有機物能使酸性KMnO₄溶液褪色，故b正確；
c．乙的分子式為C₉H₁₁ClO，故c錯誤；
d．乙中有醇羥基和苯環(huán)，且羥基鄰位碳上有氫原子，所以在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故d正確；
故選bd；
（2）①甲中含碳碳雙鍵，I中甲基上的H被-Cl取代，反應(yīng)條件為光照，
故答案為：光照；
②反應(yīng)Ⅱ為-Cl的水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH

水

△

+NaCl，
故答案為：+NaOH

水

△

+NaCl；

（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．
①反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②由以上分析可知丙為，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、官能團及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，答題時注意官能團的相互轉(zhuǎn)化，難度中等．