Question

【選做題--有機化學基礎】
避蚊酯（DMP）是一種塑化劑，攝入后對人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示（其中R為烴基），相對分子質(zhì)量為194．工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應可制得DMP．實驗室由以下方法亦可得到DMP：

請回答：
（1）DMP的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，物質(zhì)C中的官能團名稱為

 

．
（2）下列有關DMP的說法可能正確的是

 

．
A．DMP分子的核磁共振氫譜圖中有六個峰
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應可生成高分子化合物，反應的化學方程式為

 

．
（4）苯酐與某醇反應制取DMP的化學方程式為

 

．
（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若1molE與足量銀氨溶液反應最多只能析出2molAg，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．B也有多種同分異構(gòu)體，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有

 

種．
①1mol 有機物可以與2mol NaOH反應
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是醇，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：，C是鄰二苯甲醛，含有的官能團是醛基，
故答案為：；醛基；
（2）A．DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有3種化學環(huán)境不同的H原子，故A錯誤；
B．DMP含有酯基、甲基和苯環(huán)，所以可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應，故B正確；
C．DMP屬于酯類，根據(jù)相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故C正確；
故答案為：BC；
（3）與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生酯化反應生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，反應方程式為：n+n

一定條件

+2nH₂O，
故答案為：n+n

一定條件

+2nH₂O；
（4）和甲醇在一定條件下發(fā)生反應生成DMP和水，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）C是，芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若1mol E與足量銀氨溶液反應最多只能析出2mol Ag，則說明E中含有1個醛基，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為；
B是，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①lmol有機物可以與2molNaOH反應，說明含有兩個酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有1種化學環(huán)境不同的H原子，另外取代基為2個甲基，苯環(huán)上的六個碳分別編號1.2.3.4.5.6．
第一種異構(gòu)在1.2上連-OH，在3.6上連甲基；
第二種異構(gòu)在1.2上連-OH，在4.5上連甲基；
第三種異構(gòu)在1.3上連-OH，在2.5上連甲基；
第四種異構(gòu)在1.4上連-OH，在2.6上連甲基；
第五種異構(gòu)在1.4上連-OH，在2.3上連甲基；
第六種異構(gòu)在1.4上連-OH，在2.5上連甲基，所以符合條件的一共有6種結(jié)構(gòu)，
故答案為：；6．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結(jié)構(gòu)是解本題關鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類的推斷，難度較大．