Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉化（其他產(chǎn)物和水已略去）．

請回答下列問題：
（1）寫出A的分子式

 

．
（2）1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉

 

mol．
（3）寫出由E制得F的化學方程式：

 

，反應類型是

 

．
（4）有機物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應可制得阿司匹林：（即乙酰水楊酸，分子式 C₉H₈O₄），滿足以下條件的阿司匹林的同分異構體有

 

種．
①苯環(huán)上只含有兩個側鏈       ②有兩個酯基         ③能發(fā)生銀鏡反應
其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結構簡式有

 

種．
（5）有機物C可以由乳酸（）經(jīng)過幾步有機反應制得，試寫出以乳酸為主要原料制備有機物C的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

 CH₂=CH₂

H2

催化劑/△

CH₂CH₃CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A為，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應、酸化得到B與C，結合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉化關系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉化反應得到F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A為，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應、酸化得到B與C，結合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉化關系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉化反應得到F為，
（1）根據(jù)A的結構簡式可知A的分子式為C₁₀H₇O₄Cl，
故答案為：C₁₀H₇O₄Cl．
（2）因為A中有兩個酯基和一個鹵原子，其中一個酯基水解還能生成酚羥基，所以1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉 4mol，
故答案為：4．
（3）由E制得F的化學方程式為：，反應類型是取代（酯化）反應，
故答案為：；取代（酯化）反應．
（4）滿足以下條件的阿司匹林（）的同分異構體①苯環(huán)上只含有兩個側鏈，②有兩個酯基，③能發(fā)生銀鏡反應，至少有一個甲酸形成的酯基，側鏈為-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對三種，故共有9種，其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結構簡式為、共2種，
故答案為：9；2．
（5）有機物C為HOCH₂CH（OH）COOH，由乳酸（）制得C，可以先消去再加成再引入一個官能團，即先消去生成碳碳雙鍵，再與溴加成，再水解即得產(chǎn)品，具體合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷和有機合成，注意充分利用有機物結構簡式與分子式、轉化條件進行推斷，注意有機合成中官能團的引入方法，難度中等．