Question

（14分）阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對甲基苯酚為原料經下列合成路線制備阿莫西林：

已知：

 

6－APA的結構簡式為

（1）反應②的反應類型是________反應條件是 ，B分子中含氧官能團的名稱是________。

（2）D的結構簡式是________。

（3）反應④的化學方程式是_____________________。反應①的目的是_________________________。

（4）芳香族化合物G是E的同分異構體。G分子滿足下列三個條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3。

寫出所有符合上述條件的G的結構簡式：_____________________________。

（5）下列有關阿莫西林的說法中正確的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能與Na2CO3溶液反應，但不與鹽酸反應

c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 d．能發(fā)生銀鏡反應

 

Answer 1

（1）取代反應；光照；羥基、醚鍵；（2）；

（3）； 保護；使酚羥基不被氧化；（4）、；（5）a、c。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)圖示物質之間的關系可知反應②的反應類型是取代反應；反應條件是光照；與CH3I發(fā)生取代反應產生；與Cl2在光照是發(fā)生反應產生A：；A發(fā)生水解反應產生B：，其含氧官能團是羥基、醚鍵；（2）B被氧化為C：；C與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應產生D:,D酸化得到；（3）反應④的化學方程式是；反應①的目的是保護羥基，防止酚羥基被氧化；（4）芳香族化合物G是E的同分異構體。G分子滿足條件①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3。則所有符合上述條件的G的結構簡式是、；（5） a．由于阿莫西林分子中含有酚羥基，所以能夠被酸性KMnO4溶液氧化而是溶液褪色，正確；b．在阿莫西林分子中含有羧基和氨基，所以能與Na2CO3溶液反應，也能與鹽酸反應，錯誤；c．由于阿莫西林分子中含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，正確；d．在阿莫西林分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應，錯誤。

考點：考查阿莫西林的合成的知識，主要包括物質的轉化、性質、結構、同分異構體和化學方程式的書寫。