Question

下列是由苯制取有機物“茚”的反應過程：

已知：（傅-克反應）

（1）上述①、②、③、④反應中，屬取代反應的有

 

；屬于消去反應的有

 

．
（2）反應①的反應物中含氧官能團的名稱是

 

，X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出反應④的化學方程式（反應條件要標明）：

 

．
（4）下列關于“茚”的說法正確的是

 

．
a．它的分子式為C₉H₉
b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．是一種易溶于水的有機化合物
d．1mol“茚”在一定條件下與氫氣反應，最多可消耗4molH₂
（5）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應的有機物不止一種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,取代反應與加成反應,消去反應與水解反應

專題：有機反應,有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：反應①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應，反應②是傅-克反應，由反應信息可知也屬于取代反應，對比反應③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知X為，反應③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應，反應④是發(fā)生醇的消去反應生成茚的結(jié)構(gòu)簡式為．（5）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等．

解答： 解：反應①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應，反應②是傅-克反應，由反應信息可知也屬于取代反應，對比反應③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知X為，反應③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應，反應④是發(fā)生醇的消去反應生成茚的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）上述①、②、③、④反應分別為取代反應、取代反應、加成反應、消去反應，屬取代反應的有①②；屬于消去反應的有④，故答案為：①②；④；
（2）反應①的反應物中含氧官能團是羧基，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羧基；；
（3）反應④的化學方程式（反應條件要標明）：，
故答案為：；
（4）“茚”的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．它的分子式為C₉H₈，故a錯誤；
b．含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b正確；
c．屬于烴，不易溶于水，故c錯誤；
d．苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol“茚”在一定條件下與氫氣反應，最多可消耗4molH₂，故d正確，
故選：bd；
（5）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，充分根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)分析解答，難度中等．