Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（2）①的反應(yīng)條件是 。②的反應(yīng)類型是 。

（3）下列對(duì)抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的是： 。

A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B．能發(fā)生消去反應(yīng)

C．能發(fā)生聚合反應(yīng)

D．既有酸性又有堿性

（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（5）寫出所有符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

a．與F具有相同的官能團(tuán)

b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種

（6）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料合成化合物的合成路線 。（仿照題中抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線的表達(dá)方式答題）

Answer 1

（15分）（除標(biāo)明外每空3分）

（1）（1分） （2）①Fe或FeCl3（1分） ②取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)（1分）

（3）ACD （4）+2H2O

（5）、、

（6）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給流程和信息知，A為甲苯，B為鄰氯甲苯，C為鄰甲基苯酚，D為乙酸鄰甲基苯酚酯，F(xiàn)為鄰羥基苯甲酸，G為鄰羥基間硝基苯甲酸。（1）烴A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）反應(yīng)①為甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰氯甲苯和氯化氫，反應(yīng)條件是Fe或FeCl3作催化劑；反應(yīng)②為鄰羥基苯甲酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰羥基間硝基苯甲酸和水，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其中含有氨基、羧基和酚羥基。A、該有機(jī)物中含有的羧基和氨基均為親水基團(tuán)，故其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，正確；B、該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C、該有機(jī)物中含有羧基和氨基，能發(fā)生聚合反應(yīng)，正確；D、該有機(jī)物中含有羧基和氨基，既有酸性又有堿性，正確，選ACD。（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+2H2O。（5）E的同分異構(gòu)體a．與F具有相同的官能團(tuán)，含有羧基和酚羥基，b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，苯環(huán)上有2種氫原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。（6）根據(jù)題給信息以甲苯為原料合成化合物的合成路線。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體和化學(xué)方程式的書(shū)寫及合成路線的設(shè)計(jì)。

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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