Question

1．4溴苯乙酮酸乙酯（G）是合成藥物的重要中間體．工業(yè)上合成路線如下：

已知：加熱時，在NaOH溶液中很難水解．
（1）B→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）F中含有的官能團除羰基外的名稱是溴原子、羧基；B的名稱是4-溴苯乙醇．
（3）滿足以下條件，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是、、．
①苯環(huán)上有兩個取代基�、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)�、鬯�解產(chǎn)物能被氧化成二元羧酸
（4）F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物，在一定條件下能形成六元環(huán)酯，試寫出由H生成高聚物的化學方程式+（n-1）H₂O．
（5）下列關(guān)于G的說法正確的是bcd．
a．分子式是C₁₀H₁₀O₃Br
b．核磁共振氫譜有4種峰
c．1mol G催化加氫，需4mol H₂
d．1mol G完全燃燒消耗10.5mol O₂（產(chǎn)物之一是HBr）

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)得C，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得D為，D發(fā)生堿性水解得E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得G，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)得C，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得D為，D發(fā)生堿性水解得E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是 消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：消去反應(yīng)；； 
（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有的官能團除羰基外的名稱是 溴原子、羧基，B為，B的名稱是4-溴苯乙醇，
故答案為：溴原子、羧基；4-溴苯乙醇；
（3）根據(jù)條件①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③水③③故答案為：、、；
（4）F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物，則H為，在一定條件下能形成六元環(huán)酯，由H生成高聚物的化學方程式為 +（n-1）H₂O，
故答案為： +（n-1）H₂O；
（5）a．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的不飽和度為6，所以G的分子式是C₁₀H₉O₃Br，故a錯誤；
b．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，核磁共振氫譜有4種峰，故b正確；
c．G中有一個苯環(huán)和一個羰基，所以1mol G催化加氫，需4mol H₂，故c正確；
d．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol G完全燃燒消耗10.5mol O₂（產(chǎn)物之一是HBr），故d正確，
故選bcd．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，結(jié)合習題中的信息及官能團的變化等分析解答，題目難度中等．