Question

【題目】軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示：

已知：

+HCN→

試回答下列問題：

（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為A__________，E______________。

（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B_____________，E→F____________。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

I→G__________________________________；

C→D___________________________________。

Answer 1

【答案】CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl 2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O

【解析】

CH2=CH2與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到I(CH2Cl-CH2Cl)，CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到G(HOCH2CH2OH)；根據(jù)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式逆推其單體H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，G與F在濃硫酸存在、加熱條件下反應(yīng)生成H，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOH；A與HBr反應(yīng)得到B(C3H7Br)，C3H7Br與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到C(C3H7OH)，C催化氧化得到D，D在HCN和H2O、H+ 作用下反應(yīng)得到E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生反應(yīng)得到F，結(jié)合題給已知和F的結(jié)構(gòu)簡式分析，A為CH3CH=CH2，B為CH3CHBrCH3，C為CH3CH（OH）CH3，D為CH3COCH3，E為(CH3)2C(OH)COOH，據(jù)此分析解答問題。

CH2=CH2與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到I(CH2Cl-CH2Cl)，CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到G(HOCH2CH2OH)；根據(jù)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式逆推其單體H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，G與F在濃硫酸存在、加熱條件下反應(yīng)生成H，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOH；A與HBr反應(yīng)得到B(C3H7Br)，C3H7Br與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到C(C3H7OH)，C催化氧化得到D，D在HCN和H2O、H+ 作用下反應(yīng)得到E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生反應(yīng)得到F，結(jié)合題給已知和F的結(jié)構(gòu)簡式分析，A為CH3CH=CH2，B為CH3CHBrCH3，C為CH3CH（OH）CH3，D為CH3COCH3，E為(CH3)2C(OH)COOH，

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)COOH，故答案為：CH2=CHCH3；(CH3)2C(OH)COOH；

(2)根據(jù)上述分析，A(CH2=CHCH3)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到B，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F()，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)I(CH2Cl-CH2Cl)在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到G(HOCH2CH2OH)，I→G的化學(xué)方程式為CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；C與氧氣發(fā)生催化氧化得到D(CH3COCH3)，C→D的化學(xué)方程式為2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O，故答案為：CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl；2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O。