Question

3．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

（1）B結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵．
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）反應(yīng)②和④的反應(yīng)類型分別為還原反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（4）A的名稱為溴苯；經(jīng)查閱資料發(fā)現(xiàn)A在一定條件下可以與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，其方程式為+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O．
（5）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（6）下列有關(guān)非諾洛芬的說(shuō)法正確的是bc
a．非諾洛芬的分子式為C₁₅H₁₆O₃                   b．非諾洛芬可以發(fā)生取代反應(yīng)
c.1mol非諾洛芬最多可以和6molH₂發(fā)生加成反應(yīng)    d．非諾洛芬的結(jié)構(gòu)中有6條π鍵．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此判斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中羰基被還原為羥基；對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知，D中-Br被-CN取代生成E；
（4）溴苯在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)得到苯酚與HBr，而苯酚、HBr由于氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉、NaBr；
（5）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)通過(guò)碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對(duì)位；
（6）a．根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；
b．非諾洛芬含有羧基、苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)；
c．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
d．苯環(huán)中含有1個(gè)大π鍵，羧基中含有1個(gè)π鍵．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中羰基被還原為羥基，屬于還原反應(yīng)，對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知，D中-Br被-CN取代生成E，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）A的名稱為溴苯，溴苯在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)得到苯酚與HBr，而苯酚、HBr由于氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉、NaBr，反應(yīng)方程式為：+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O，
故答案為：溴苯；+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O；
（5）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)通過(guò)碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對(duì)位，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）a．根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₁₅H₁₄O₃，故a錯(cuò)誤；
b．非諾洛芬含有羧基、苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)，故b正確；
c．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol非諾洛芬最多可以和6molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；
d．苯環(huán)中含有1個(gè)大π鍵，羧基中含有1個(gè)π鍵，故d錯(cuò)誤，
故選：bc．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．