Question

（16分）對(duì)乙烯基苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，廣泛應(yīng)用于合成感光材料。對(duì)乙烯基苯甲酸可通過如下反應(yīng)合成。

（1）下列關(guān)于化合物I和化合物II的說法，正確的是______。

A．化合物I能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)

B．均可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C．化合物II能使KMnO4溶液褪色

D．1mol化合物II最多能與5 mol H2反應(yīng)

（2）化合物II的分子式為____________，化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分子化合物的反應(yīng)方程式 。

（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通過消去反應(yīng)獲得，Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（4）化合物IV是化合物II的同分異構(gòu)體，且化合物IV遇FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （寫一種）。

（5）利用類似反應(yīng)①的方法，僅以溴苯（）和乳酸（）為有機(jī)物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反應(yīng)方程式為 。

Answer 1

（16分）

（1）AC（2分） ； （2） C9H8O2 （2分） ； （2分）

（3）（2分） ； （4） （2分）

（5） （3分）

（3分）

【解析】

試題分析：（1）化合物I含有羧基，能與新制的Cu(OH)2發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，故A正確；B、化合物I和化合物II都不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C、化合物II含有碳碳雙鍵，能被KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，故C正確；D、化合物II分子含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol化合物II最多能與4 mol H2反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。

（2）根據(jù)化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為：C9H8O2；化合物II分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，化學(xué)方程式為：。

（3）Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅲ含有醇羥基，發(fā)生消去反應(yīng)可得到化合物II，所以化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（4）化合物IV遇FeCl3溶液顯紫色，說明化合物IV含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則兩個(gè)取代基的位置為對(duì)位，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（5）第一步為發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，化學(xué)方程式為：

；

第二步為與發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。