Question

【題目】某有機(jī)物F（）是有機(jī)合成的中間體。現(xiàn)以甲苯為原料合成F的路線如圖所示。

已知：①R-CNR-COOH

②

回答下列問題：

（1）A→B的反應(yīng)試劑是___。

（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為___，反應(yīng)類型是___。D→E的反應(yīng)類型是___。

（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

（4）G是F的同系物，比F多一個(gè)碳原子，其苯環(huán)上含兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有___種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：1：1：2：2：3的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為___。

（5）結(jié)合以上合成路線及相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由苯合成苯酚的合成路線___。(用合成流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸 +NaCN+NaCl 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) 羧基、硝基 6

【解析】

甲苯與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C7H7Cl，對比B和A的分子式，少了1個(gè)H原子，多了NO2，則可知A到B為硝化反應(yīng)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。對比C和B的分子式，B轉(zhuǎn)化為C過程是B中的氯原子被-CN取代，C的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知，C轉(zhuǎn)化為D，-CN變成了-COOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知，D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，D中－NO2被還原為－NH2，E的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E和F的結(jié)構(gòu)簡式，可知E中－NH2轉(zhuǎn)化為－OH，生成F。

(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C7H7Cl，對比B和A的分子式，少了1個(gè)H原子，多了NO2，則可知A到B為硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)的反應(yīng)試劑是濃硝酸、濃硫酸；

(2) 對比C和B的分子式，B轉(zhuǎn)化為C過程是B中的氯原子被-CN取代，化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl，為取代反應(yīng)。根據(jù)已知，D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，D中－NO2轉(zhuǎn)化為－NH2，整個(gè)過程“加氫去氧”，為還原反應(yīng)；

(3) D的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基；

(4) G是F的同系物，則G也有1個(gè)－COOH，1個(gè)－OH，其中－OH直接與苯環(huán)相連；比F多一個(gè)碳原子，苯環(huán)上含兩個(gè)取代基，則其中一個(gè)取代基為—OH，另一個(gè)取代基上有3個(gè)C原子，包括了1個(gè)－COOH，則取代的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2COOH、－CH(CH3)COOH，共2種。在苯環(huán)上，2個(gè)取代基，有鄰、間、對，三種位置，則同分異構(gòu)體共2×3=6種。其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：1：1：2：2：3；其中的3說明，有1個(gè)－CH3；其中的2:2，說明2個(gè)取代基處為對位，則結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)由苯合成苯酚，物質(zhì)F中含有酚羥基，其來源于－NO2，因此可以模范路線中－NO2轉(zhuǎn)化為－OH的過程，過程為。