（10分）有機(jī)反應(yīng)具有復(fù)雜性以及產(chǎn)物的多樣性，因此在有機(jī)合成時，有時候需要考慮對某種官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)，有時候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應(yīng)中，環(huán)上的取代基對取代位置產(chǎn)生的影響即定位效應(yīng)：

(1)甲苯的氯化及硝化的產(chǎn)物比例情況如下：

分析表中的數(shù)據(jù)，可得出的結(jié)論是                                                                    

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應(yīng)中其鄰、對位產(chǎn)物的情況：

試分析在AlCl₃催化條件下C₆H₅-CH₃與Cl-C(CH₃)₃反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。并且醛與飽和NaHSO₃溶液可以發(fā)生以下反應(yīng)，利用該反應(yīng)可以分離醛和酮的混合物。

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

①     在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯

甲醛中醛基的反應(yīng)方程式                                                        。

(2)請寫出能使醛與NaHSO₃反應(yīng)生成的沉淀重新溶解的試劑的化學(xué)式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質(zhì)。）                                             。

醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

（1）苯甲醇可由C₄H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為         。

（2）醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K₂CO₃、363K、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：

分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是          （寫出2條）。

（3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：          。

（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式          （標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。

（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有        （寫出2條）。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₃OH）保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式            。

醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

（1）苯甲醇可由C₆H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式______________________________________________________________。

（2）醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K₂CO₃、363 K、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：

分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是___________________________________

_________________________________________________(寫出2條)。

（3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：_____________。

（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式___________________（標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。

（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有______________________

___________________________________________（寫出2條）。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式________________________。