收集甲烷時可以用什么方法？(1.向下排空氣法，2.排水法)

已知甲烷的氣體密度在標準狀況下為0.717 g/L，其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為75％，含氫質(zhì)量分數(shù)為25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρV_m)

a.計算甲烷的摩爾質(zhì)量

因為摩爾質(zhì)量=氣體摩爾體積×密度

=22.4L/mol×O.7179/L

=16 g/mol

所以甲烷的分子量為16。

b.按分子量和質(zhì)量分數(shù)計算一個甲烷分子中C、H原子的個數(shù)

C原子數(shù)：16×75％÷12=1

H原子數(shù)：16×25％÷1=4

所以甲烷的分子式為CH₄。

甲烷的分子式：CH₄          電子式：       結(jié)構(gòu)式：

用短線表示一對共用電子對的圖式叫結(jié)構(gòu)式。

上述結(jié)構(gòu)式都不能表明甲烷分子的真實構(gòu)型

［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。

得出結(jié)論：以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。

甲烷是非極性分子，所以甲烷極難溶于水，這體現(xiàn)了相似相溶原理。

CH₄：正四面體                            NH₃：三角錐形

1.甲烷的氧化反應  

 CH₄+2O₂CO₂+2H₂O

a.方程式的中間用的是“     ”（箭頭）而不是“====”（等號），

主要是因為有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發(fā)生。

b.火焰呈淡藍色：CH₄、H₂、CO、H₂S

我們知道酸性KMnO₄具有很強的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時常常會發(fā)生氧化還原反應，且自身被還原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實驗來驗證。

［演示實驗5―1］觀察、記錄、思考實驗現(xiàn)象：經(jīng)過一段時間后，酸性KMnO₄溶液的顏色無任何變化，即不褪色。

結(jié)論：甲烷氣體不能被酸性KMnO₄溶液氧化。

在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，而且與強酸、強堿也不反應，所以可以說甲烷的化學性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對的，在一定條件下也可以與一些物質(zhì)如Cl₂發(fā)生某些反應。（承上啟下，并對學生進行辯證唯物主義的教育）

2.甲烷的取代反應

［演示實驗5―2］

現(xiàn)象：①量筒內(nèi)Cl₂的黃綠色逐漸變淺，最后消失。

②量筒內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴。

③量筒內(nèi)水面上升。

④量筒內(nèi)產(chǎn)生白霧

［投影顯示］甲烷與氯氣的反應過程

［說明］在反應中CH₄分子里的1個H原子被Cl₂分子里的1個Cl原子所代替，但是反應并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反應如下：

a.注意CH₄和Cl₂的反應不能用日光或其他強光直射，否則會因為發(fā)生如下劇烈的反應：CH₄+2Cl₂C+4HCl而爆炸。

b.在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工業(yè)重要的溶劑，四氯化碳還是實驗室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1 g?cm^－3，即比水重。

c.分析甲烷的四種氯代物的分子極性。但它們均不溶于水。(實驗班)

取代反應   有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應

3.甲烷的受熱分解  

 CH₄C+2H₂

這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強。

小結(jié)：本節(jié)課我們開始了對有機物的系統(tǒng)學習，介紹了有機物、烴的概念，解釋了有機物種類繁多的主要原因；認識到甲烷的正四面體立體結(jié)構(gòu)和它的幾個重要化學性質(zhì)：氧化反應、取代反應、受熱分解反應，學習中重點應對甲烷和Cl₂的取代反應加以理解，當然也要樹立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)緊密相關(guān)的觀點。

教學說明

本章是學習有機物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學中注重了以周圍熟悉的有機物引入有機物的概念，從有機物的重要用途來激發(fā)學生學習有機物的興趣。為了讓學生對甲烷的分子結(jié)構(gòu)有一個正確的認識，采用了模型展示的方法；通過實驗演示甲烷的取代反應和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實以及投影分析取代反應的過程，不僅提高了廣大學生的分析思考問題、動手的能力，同時還幫助學生樹立科學的學習和分析方法。

1.烷烴的概念

a.分子里碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀；

b.碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合.

2. 烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式

甲烷        乙烷        丙烷         丁烷

結(jié) 構(gòu) 式：

結(jié)構(gòu)簡式：CH₄      CH₃CH₃    CH₃CH₂CH₃   CH₃CH₂CH₂CH₃ /CH₃(CH₂)₂CH₃

這種式子，書寫起來是比較方便的，我們稱之為有機物的結(jié)構(gòu)簡式。當然，在書寫有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式時，若遇到像丁烷分子中有兩個（或多個）相同的成分時，還可以寫成CH₃(CH₂)₂CH₃。

由于結(jié)構(gòu)簡式書寫方便，且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的簡況，所以更多情況下常使用結(jié)構(gòu)簡式。

既然甲烷的結(jié)構(gòu)和其他的烷烴分子很相似，那么它們在性質(zhì)上是否也很相似呢？

3.烷烴的物理性質(zhì)

學生自學P₁₁₆思考、分析表中數(shù)據(jù)，討論，并得出一些規(guī)律。

（a）隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點、沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；

（b）分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；

（c）烷烴的相對密度小于水的密度。（評價學生的回答，然后補充說明）

（1）表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴，常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數(shù)為5的分子，但分子中含有支鏈的戊烷，

（2）烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機溶劑。

［設疑］烷烴分子的熔沸點為什么會隨著碳原子數(shù)的增大即相對分子質(zhì)量的提高而升高呢？

由于隨著相對分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導致烷烴分子的熔沸點逐漸升高。

甲烷與其他烷烴結(jié)構(gòu)的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化，而且化學性質(zhì)上也具有極大的相似性。

4.烷烴的化學性質(zhì)

（1）通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質(zhì)化合；

（2）在空氣中都能點燃；

（3）它們都能與氯氣發(fā)生取代反應。（評價并補充說明）

（1）烷烴與氯氣也可以是溴在光照條件下發(fā)生的取代反應，由于碳原子數(shù)的增多而使生成的取代產(chǎn)物的種類將更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物。同學們算乙烷的氯代物有幾種？

答案：9種。(實驗班可以講規(guī)律)

（2）在空氣或氧氣中點燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO₂和H₂O，相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙；

（3）烷烴分子也可以分解，但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油裂化―裂解的學習中就將學到。

5.烷烴的通式：C_nH_2n+2

CH₄  C₂H₆  C₃H₈   C₄H₁₀   C₅H₁₂……

若烷烴分子的碳原子數(shù)為n，那么氫原子的數(shù)目就可表示為2n+2，這樣烷烴的分子式就可以表示為C_nH_2n+2。

大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上有何特點，當然也可以用通式來推算。（可以通過觀察表5―1中的結(jié)構(gòu)簡式，也可以用通式推算，用C_nH_2n+2減去C_n－1H_2(n－1)+2，都可以得到相同的結(jié)論）：在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團。

6.同系物概念

分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。

［練習］下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是（ C   ）

（強調(diào)）：在判斷同系物的時候要嚴格把握同系物概念涵義的兩個方面：一是分子結(jié)構(gòu)相似，二是分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團，二者要聯(lián)系在一起應用，缺一不可。當然，還應注意，同系物的關(guān)系不光是只有烷烴分子之間存在，在其他的有機物內(nèi)也存在著同系物關(guān)系。

小結(jié)：本節(jié)課我們學習和討論了幾個重要的概念：烷烴、結(jié)構(gòu)簡式以及同系物，通過研究分析，討論比較從而得出了烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點，以及烷烴的物理和化學性質(zhì)的變化規(guī)律，當然在學習時應重點掌握烷烴性質(zhì)的變化規(guī)律。

3．例題精講

1、烷烴的概念：碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原

子相結(jié)合。這樣的結(jié)合使得每個碳原子的化合價都已充分利用，都已達到“飽和”，這種結(jié)合的鏈烴叫做飽和鏈烴，或稱烷烴。

2、烷烴的通式：C_nH _2n+2 (n≥1)

3、烷烴物理性質(zhì)：

（1）狀態(tài)：一般情況下，1―4個碳原子烷烴為氣態(tài)，5―16個碳原子為液態(tài)，16個

碳原子以上為固態(tài)。

（2）溶解性：烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。

（3）熔沸點：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點逐漸升高。

（4）密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增加。

4、烷烴的化學性質(zhì)

（1）一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不起反應。

（2）取代反應：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應。

（3）氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒，

C_nH_2n+2+

（4）分解反應：在高溫下，烷烴能分解成小分子。

二、同系物

1、同系物的概念：

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團的物質(zhì)相互稱為同系物。

2、掌握概念的三個關(guān)鍵：（1）通式相同；（2）結(jié)構(gòu)相似；（3）組成上相差n個（n≥1）

CH₂原子團。

例1、 下列化合物互為同系物的是：

A O₂和O₃                        B、C₂H₆和C₄H₁₀

       H           Br                                 CH₃

C、Br―C―Br和Br―C―H         D、CH₃CH₂CH₃和CH₃―CH―CH₃

       H           H

分析：（A）是同素異形體，（C）為同一種物質(zhì)，分子組成上不相差CH₂原子團，而（B）

（D）符合題意。

1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的化學式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的化學式，不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。

3、同分異構(gòu)體的特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不相同。

例2、 有一種AB₂C₂型分子，在該分子中以A為中心原子，下列關(guān)于它的分子構(gòu)型和

有關(guān)同分異構(gòu)體的各種說法正確的是（      ）

A、  假如為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體；

B、假如為四面體，則有二種同分異構(gòu)體；

C、假如為平面四邊形，則無同分異構(gòu)體；

D、  假如為四面體，則無同分異構(gòu)體。                     B     C   B      C

分析：該分子如果分子結(jié)構(gòu)是平面的，則會有兩種同分異構(gòu)體：  A      、  A

                                                       B      C  C      B

；如果分子結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，而A原子位于四面體的中心，那么A―B鍵與A―C鍵都相鄰，則無同分異構(gòu)體。故答案選（A）、（D）。

例3、進行一氯取代后，只能生成三種沸點不同產(chǎn)物的烷烴是（      ）

A、(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃         B、(CH₃)₃CCH₂CH₃

C、(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂           D、(CH₃)₂CHCH₃

分析：首先要審清題意，該題實際上就是選擇“取代反應后，只能生成三種―氯代物”，這樣就可以選擇結(jié)構(gòu)中有三種不同的氫，即是只有三種不同位置的碳原子。（A）中有五種，（B）中有三種，（C）、（D）中有二種。故答案為（B）。

1、選主鏈――碳原子最多的碳鏈為主鏈；

2、編號位――定支鏈，要求取代基所在的碳原子的編號代數(shù)和為最�。�

3、寫名稱――支鏈名稱在前，母體名稱在后；先寫簡單取代基，后寫復雜取代基；相

例3、 下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上：

（1）CH₃―CH―CH₂―CH₃           2―乙基丁烷

          CH₂

          CH₃

（2）CH₃―CH―CH―CH₃            3，4―二甲基戊烷

          CH₃  CH₂

                 CH₃

     CH₃―CH₂―CH₂      CH₂―CH₃

（3）CH₃―CH₂―C―CH―CH―CH₃   5―甲基―4，6三乙基庚烷

                CH₂ CH₃

                CH₃

分析：（1）命名錯誤，選錯了主鏈，正確的是：3―甲基戊烷。（2）命名錯誤，編號錯

誤，不符合之和最小原則，正確的是：2，3―甲基戊烷。（3）命名錯誤，不僅選錯了主鏈，編號也是錯誤的。正確的是3，4―二甲基―5，5―二乙基辛烷。

    五、同系物、同位素、同分異構(gòu)體、同素異形體的比較：

同系物

同位素

同分異構(gòu)體

同素異形體

研究對象

有機化合物之間

元素、原子之間

化合物之間

單質(zhì)之間

相似點

結(jié)構(gòu)相似通式相同

質(zhì)子數(shù)相同

分子式相同

同種元素

不同點

相差n個CH₂原子團（n≥1）

中子數(shù)不同

原子排列不同

組成或結(jié)構(gòu)不同

例4、 有下列各組微�；蛭镔|(zhì)：

                                                                   CH₃

A、O₂和O₃          B、C和C        C、CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH₂CHCH₃

        H          Cl                                     CH₃

D、Cl―C―Cl和Cl―C―H         E、CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃―CH―CH₃

       H           H

（1）                組兩種微�；�為同位素；

（2）                組兩種物質(zhì)互為同素異形體；

（3）                組兩種物質(zhì)屬于同系物；

（4）                組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體；

（5）                組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。

分析：這道題主要是對幾個帶“同字”概念的考查及識別判斷能力。答案分別為：（1）

（B）、（2）（A）、（3）（C）、（4）（E）、（5）（D）

例5甲烷和氯氣以物質(zhì)的量1∶1混合，在光照條件下，得到的產(chǎn)物是（     D    ）

　　①CH₃Cl   ②CH₂Cl₂          ③CHCl₃            ④ CCl₄

　　A．只有① 　　B．①和②的混合物 　　C．只有②　D．①②③④的混合物

　　選題目的：學生對于甲烷的取代反應的理解往往不夠深刻，此題正好糾正它們認識上的錯誤。

　　解析：甲烷和氯氣按等物質(zhì)的量反應，而不可能是1個甲烷分子與1個氯分子在反應，所以無論反應物的物質(zhì)的量之比是多少，都會得到各種氯代物。不能認為甲烷和氯氣1∶1，就生成CHCl₃。1∶2就生成CH₂Cl₂等。

答案：D

啟示：本題常常錯選A，認為甲烷和氯氣物質(zhì)的量之比（或者同溫同壓下等體積混合）1∶1，只是發(fā)生第一步反應得到CH₃Cl。

4．實戰(zhàn)演練

1.（2001年高考理綜題）已知天然氣的主要成分CH₄是一種能產(chǎn)生溫室效應的氣體。等物質(zhì)的量的CH₄和CO₂產(chǎn)生的溫室效應，前者大。下面是有關(guān)天然氣的幾種敘述：①天然氣與煤、煤油相比是比較清潔的能源；②等質(zhì)量的CH₄和CO₂產(chǎn)生的溫室效應也是前者大；

③燃燒天然氣也是酸雨的成因之一。其中正確的是?

A.是①②③                           B.只有①?

C.是①和②                                       D.只有③?

2.在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是?

A．CH₃Cl                                         B．CHCl₃?

C．CCl₄                                            Ｄ．HCl?

3.若要使0．5　mol甲烷完全和Cl₂發(fā)生取代反應，并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物，則需要Cl₂的物質(zhì)的量為?

A．2．5　mol                                  B．2　mol?

C．1．25　mol                                 Ｄ．0．5　mol?

4.用于制造隱形飛機的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如圖，它屬于

A.無機物                                                 B.烴?

C.高分子化合物                                D.有機物?

5.甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體，下列事實可以證明這一觀點的是?

A.CH₃Cl沒有同分異構(gòu)體?

B.CH₂Cl₂沒有同分異構(gòu)體?

C.甲烷分子中C―H鍵鍵角均相等?

D.甲烷分子可以發(fā)生取代反應?

6.進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是?

A.(CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃?

B．（CH₃CH₂）₂CHCH₃?

C．（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂?

Ｄ．（CH₃）₃CCH₂CH₃?

7.1，2，3―三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個異構(gòu)體。

 (是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出)?

據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5―五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是?

A．4                         B．5                           C．6                            Ｄ．7?

8.某植物中（C₆H₁₀O₅）_n的含量為10%，若在一定條件下，微生物將（C₆H₁₀O₅)_n轉(zhuǎn)化成CH₄：

（C₆H₁₀O₅）_n＋nH₂O3nCH₄↑＋3nCO₂↑?

某沼氣池，當加入該植物162�。耄�，可得CH₄在標況下的體積為?

A.6．72　ｍ³                                           B.6．72　L?

C.2．24　ｍ³                                           Ｄ.4．48�。�³?

9.已知化合物B₃N₃H₆（硼氮苯）與C₆H₆（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：

則硼氮苯的二氯取代物B₃N₃H₄Cl₂的同分異構(gòu)體的數(shù)目為?

A.2                       B.3                            C.4                       D.6

10.(10分)按系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及有關(guān)內(nèi)容：?

名稱是               ，它的一鹵代物有               種同分異構(gòu)體；

(2)              名稱是            ，1　mol該烴完全燃燒需消耗O₂        mol。

11.(10分)下圖是德國化學家李比希1831年測定烴類化合物(只含C、H兩元素)組成的裝置。瓷舟內(nèi)的烴樣品經(jīng)加熱分解或氣化后用純O₂流驅(qū)趕經(jīng)過紅熱的CｕO，這里烴類化合物反應變成CO₂和H₂O，再經(jīng)吸收管吸收。已知下表數(shù)據(jù)。?

瓷舟

吸收管Ⅰ

吸收管Ⅱ

小舟

樣品＋小舟

吸收前

吸收后

吸收前

吸收后

A ｍｇ

B ｍｇ

C ｍｇ

D ｍｇ

E ｍｇ

F ｍｇ

(1)烴樣品在反應過程中所用的氧化劑是                                。

(2)吸收管Ⅰ應裝的吸收劑是                  ，Ⅱ應裝的吸收劑是                     。

(3)樣品中碳的質(zhì)量分數(shù)的數(shù)學表達式是                     。

12.(10分)在1．01×10⁵Ｐa、120℃時，1 L A、B兩種烷烴組成的混合氣體，在足量O₂中充分燃燒后，得到同溫同壓下2．5　L　CO₂和3．5　L水蒸氣，且A分子中比B少2個碳原子，試確定A和B的分子式及體積比。?????????????????????

13.(15分）化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐上加熱純O₂氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置。?

回答下列問題：?

（1）若產(chǎn)生的O₂按從左到右的流向，則所選裝置各導管的連接順序是                                 。

（2）裝置C中濃H₂SO₄的作用是                                 。

（3）裝置D中MnO₂的作用是                                   。

（4）燃燒管中CuO的作用是                                    。

（5）若準確稱取0.90 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)量增加0.54 g，則該有機物的最簡式是                                 。

（6）若要確定該有機物的分子式，則還需要                                 。

14.（10分）（2003年春季高考題）取標準狀況下CH₄和過量O₂的混合氣體840 mL，點燃，將燃燒后的氣體用過量堿石灰吸收，堿石灰增重0.600 g，計算：?

（1）堿石灰吸收后所剩氣體的體積（標準狀況）。?

（2）原混合氣體中CH₄和O₂的體積比。