Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下

已知：①

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發(fā)生銀鏡反應；

④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為_________________，其反應類型為______________

（2）D的化學名稱是__________________

（3）J的結構簡式為_____________，由D生成E的化學方程式為__________________

（4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的結構簡式為_________（寫出一種即可）

（5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2一苯基乙醇．

AKL．

反應條件1為___________；反應條件2所選擇的試劑為___________；L的結構簡式為___________．

Answer 1

【答案】+Br2+HBr 取代反應 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr Br2、光照 鎂、乙醚

【解析】

比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C(CH3)2，E為(CH3)3CBr，根據題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2﹣苯基乙醇。

（1）由A生成B的化學方程式為+Br2+HBr，其反應類型為取代反應；

（2）D為CH2=C(CH3)2，名稱是2﹣甲基丙烯，故答案為2﹣甲基丙烯；

（3）根據上面的分析可知，J的結構簡式為，由D生成E的化學方程式為CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，

（4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環(huán)上連有﹣OH、﹣CH2Br呈對位連結，另外還有四個﹣CH3基團，呈對稱分布，或者是﹣OH、﹣C(CH3)2Br呈對位連結，另外還有2個﹣CH3基團，以﹣OH為對稱軸對稱分布，這樣有，

（5）反應Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為。