Question

【題目】我國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示：

己知：①C6H5-表示苯基； ②

（1）化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有_____________、________________和羰基（寫名稱）。

（2）1 mol化合物B最多可與_____________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）合成路線中設(shè)計(jì)E—→F、G-→H的目的是_________

（4）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是_________、____________。

（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，己知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子（連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子），異蒲勒醇分子內(nèi)脫水后再與1分子H2發(fā)生1，4-加成可生成則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_________

（6）下圖以乙烯為原料制備芐基乙醛的合成路線流程圖。

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝ㄓ袡C(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：

物質(zhì)1為________；物質(zhì)2為___________；試劑X為___________．條件3為_____________。

Answer 1

【答案】醛基 酯基 5 保護(hù)羰基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) CH3CH2OH CH3CHO 氫氧化鋇、△(或加熱)

【解析】

（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出含氧官能團(tuán)是羰基、醛基、酯基；

（2）1molB中含有2mol羰基和1mol苯環(huán)，1mol羰基需要1molH2，1mol苯環(huán)需要3mol氫氣，因此共需要5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）根據(jù)E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，設(shè)計(jì)此步驟的目的是保護(hù)羰基；

（4）分析信息②反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：此反應(yīng)依次是加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；

（5）是通過(guò)1，4－加成生成的，推出反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，異蒲勒醇屬于醇，含有羥基，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：或，根據(jù)異蒲勒醇中含有3個(gè)手性碳原子，前者有3個(gè)手性碳原子，后一個(gè)有2個(gè)手性碳原子，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（6）物質(zhì)1是乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物，因此物質(zhì)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，物質(zhì)2是CH3CH2OH的催化氧化，因此物質(zhì)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，物質(zhì)2和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，試劑X為苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)條件根據(jù)題干信息②，得出是Ba(OH)2和加熱。