Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

碘海醇為非離子型造影劑，適用于有造影劑反應的高危因素的病人。下面是以化合物A為原料合成碘海醇的路線：

其中R-為-CH2CH(OH)CH2OH

請回答以下問題：

（1）物質(zhì)D中含有的官能團為________。

（2）A是苯的同系物，相對分子量為106，則A的結構簡式是 。

（3）寫出A的側鏈與氯氣發(fā)生一氯取代的條件_____________。

（4）反應②的化學方程式______________。

（5）反應①→⑤中，屬于氧化反應的是_____________（填序號）。

（6）寫出能同時滿足下列條件的D的兩種同分異構體的結構簡式：_________。

Ⅰ．苯環(huán)上有3個取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

Ⅲ．含有1個α－氨基酸的結構（例如：CH3CH(NH2)COOH屬于α－氨基酸）

請寫出以 和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例：

已知：① RNH2＋(CH3CO)2O→CH3CONHR＋CH3COOH

② CH3CONHR＋NaOH→RNH2＋CH3COONa；

③ 呈弱堿性，易被氧化。的合成路線流程___________________________。

Answer 1

【答案】（1）硝基，酯基；

（2）；

（3）光照；

（4）

；

（5）①；

（6）；

（7）

。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)D的結構簡式，推出含有的官能團是酯基、硝基；

（2）根據(jù)路線圖，①利用高錳酸鉀的氧化性，氧化苯環(huán)上烴基，②發(fā)生取代反應，引入－NO2，③發(fā)生酯化反應，因此有A的結構簡式為；

（3）苯環(huán)側鏈上和氯氣發(fā)生取代反應，條件是光照，取代苯環(huán)上氫原子，需要鐵作催化劑；

（4）根據(jù)D的結構簡式，苯環(huán)中甲基間位上引入－NO2，即反應方程式為：；

（5）有機物中的氧化反應：添氧去氫，或酸性高錳酸鉀或燃燒，因此屬于氧化反應的是：①；

（6）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基；含有－NH2，因此同分異構體為：；（7）因為－NH2容易被氧化，因此后引入－NH2，根據(jù)題目中所給信息，得出：。