Question

【題目】藥物瑞德西韋(Remdesivir))對2019年新型冠狀病毒(2019-nCoV)有明顯抑制作用；K為藥物合成的中間體,其合成路線如圖：

已知：

①R—OHR—Cl

②

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為___。由A→C的流程中，加入CH3COCl的目的是___。

（2）由G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為___，反應(yīng)類型為___。

（3）J中含氧官能團(tuán)的名稱為___。碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，則瑞德西韋中含有___個(gè)手性碳原子。

（4）X是C的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式___。

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。

（5）設(shè)計(jì)以苯甲醇為原料制備化合物的合成路線（無機(jī)試劑任選）___。

Answer 1

【答案】苯酚 保護(hù)羥基，防止被氧化 HCHO+HCN 加成反應(yīng) 酯基 5 或

【解析】

A發(fā)生信息1的反應(yīng)生成B，B發(fā)生硝化取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為，A為；D發(fā)生信息1的反應(yīng)生成E，E中含兩個(gè)Cl原子，則E為，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F，G發(fā)生信息2的反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)，水解反應(yīng)得到I，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式可知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，F與J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，J為，結(jié)合題目分析解答；

（7）的水解程度為：，結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應(yīng)可生成，再結(jié)合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，據(jù)此分析確定合成路線。

（1）由上述分析可知，A為，其化學(xué)名稱為：苯酚；酚羥基具有弱還原性，能夠被濃硫酸氧化，因此加入CH3COCl的目的是保護(hù)羥基，防止被氧化；

（2）H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HCHO+HCN；反應(yīng)中醛基中不飽和鍵生成飽和化學(xué)鍵，屬于加成反應(yīng)；

（3）J為，其含氧官能團(tuán)為酯基；瑞德西韋中碳原子位置為：，一共有5個(gè)手性碳原子；

（4）C是對硝基乙酸苯酯，X是C的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2(即1mol)，則含有兩個(gè)羥基，根據(jù)不飽和度知還存在-CH=CH2，該分子結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：或；

（5）根據(jù)上述分析可知，該合成路線可為：。