Question

【題目】阿戈美拉汀是一種抗抑郁藥物，其合成路線如下：

(1)A中含氧官能團的名稱為_________和________。

(2)的反應(yīng)類型為________。

(3)的反應(yīng)中，氰基()被還原可生成副產(chǎn)物X(分子式為)，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______

(4)寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。

①有氰基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有一個環(huán)，有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)已知：①++R＇COOH(R和R＇表示烴基)；

② (PPA為多聚磷酸)。

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_______ (無機試劑及任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】醚鍵 羰基 消去反應(yīng) ，，

【解析】

（1）A中所含有氧官能團為醚鍵、羰基；

（2）由C與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D比C少1個羥基，增加了1個碳碳雙鍵，說明該反應(yīng)為消去反應(yīng)；

（3）當(dāng)LiAlH4對氰基()的還原不徹底時，會產(chǎn)生副產(chǎn)物：，其分子式為：；

（4）①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機物中還含有醛基；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中還含有甲酸酯結(jié)構(gòu)；

③該分子中含有苯環(huán)，總共只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明該有機物中存在一個對稱面；

該有機物的不飽和度為7，根據(jù)上述分析可知，除醛基、氰基、苯環(huán)外，不含有其它不飽和鍵，另外因該有機物存在對稱結(jié)構(gòu)，因此甲酸酯基與氰基為對位，同時根據(jù)對稱結(jié)構(gòu)可知氰基與非苯環(huán)上的C相連，由此可分析出其結(jié)構(gòu)框架為(并非最終結(jié)構(gòu))，然后根據(jù)上述分析要求將其它烷烴基連接，滿足題干要求的結(jié)構(gòu)有：，，；

（5）根據(jù)題干相關(guān)信息可知，若需合成，則先合成，然后利用PPA反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物，若要合成，則需要增加的碳鏈長度，因此可通過信息①的反應(yīng)達(dá)到目的，然后根據(jù)題干中信息分析可知最終合成路線為： 。