Question

11．化合物G（   ）有廣泛應用．合成G的一種路徑如圖．¹H-NMR譜顯示C結構中只有一種環(huán)境的氫，且不能發(fā)生銀鏡反應，D的組成為C₈H₁₀．

已知①$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+
②RNH₂+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
（1）由A生成B的化學方程式為．
（2）C的結構簡式為．
（3）由D生成E的化學方程式為．
（4）寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式．
①¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1
（5）設計由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺（）的合成路線（流程圖表示，無機試劑任選）
．

Answer 1

分析 根據A的分子式知，A屬于飽和氯代烴，A發(fā)生消去反應生成B，B發(fā)生信息①的反應生成C，C和F發(fā)生信息②的反應生成G，根據G結構簡式知，C中含有3個C原子且¹H-NMR譜顯示C結構中只有一種環(huán)境的氫且不能發(fā)生銀鏡反應，所以C的結構簡式為，信息①的反應只有一種產物，則B結構簡式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根據信息②、F分子式及G結構簡式知，F結構簡式為，D的組成為C₈H₁₀，結合F結構簡式知，D為，D發(fā)生取代反應生成E，且發(fā)生對位取代反應，則E結構簡式為；
（5）苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，發(fā)生還原反應生成；2-丙醇發(fā)生催化氧化反應生成，和發(fā)生取代反應然后發(fā)生加成反應生成．

解答 解：根據A的分子式知，A屬于飽和氯代烴，A發(fā)生消去反應生成B，B發(fā)生信息①的反應生成C，C和F發(fā)生信息②的反應生成G，根據G結構簡式知，C中含有3個C原子且¹H-NMR譜顯示C結構中只有一種環(huán)境的氫且不能發(fā)生銀鏡反應，所以C的結構簡式為，信息①的反應只有一種產物，則B結構簡式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根據信息②、F分子式及G結構簡式知，F結構簡式為，D的組成為C₈H₁₀，結合F結構簡式知，D為，D發(fā)生取代反應生成E，且發(fā)生對位取代反應，則E結構簡式為；
（1）A發(fā)生消去反應生成B，則由A生成B的化學方程式為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，C的結構簡式為，故答案為：；
（3）D發(fā)生取代反應生成E，由D生成E的化學方程式為，
故答案為：；
（4）F結構簡式為，F同分異構體符合下列條件：
①¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有四種氫原子且四種氫原子個數之比為6：2：2：1，
則符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（5）苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，發(fā)生還原反應生成；2-丙醇發(fā)生催化氧化反應生成，和發(fā)生取代反應然后發(fā)生加成反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機合成，為高頻考點，根據分子式、反應條件、題給信息采用正逆結合的方法進行推斷，側重考查學生分析判斷、綜合分析及運用、知識遷移能力，難點是合成路線設計，題目難度中等．