【題目】有機物苯:常常作為工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的良好溶劑。

(1)若將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是__________________________,說明苯的密度比水_________,且________________。

(2)若將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是___________________,說明苯是很好的_____________________________

(3)將盛有苯的兩支試管分別插入100℃的沸水和0℃的冰水的現(xiàn)象是________________________,說明苯的沸點_________________,熔點_________。

人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。

(4)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。

(5)已知分子式為C6H6的有機物有多種,其中的兩種為:

(I) (II) 這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面:

①定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)(II)___________(填字母),而(I)不能。

a. 被高錳酸鉀酸性溶液氧化 b. 與溴水發(fā)生取代反應(yīng)

c. 與溴發(fā)生取代反應(yīng) d. 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

②定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)1molC6H6H2加成時:(I)需要H2______mol,而(II)需要H2_____mol

(6)今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如右圖所示的立體結(jié)構(gòu),該結(jié)構(gòu)的一氯代物有_________種;現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是_____________________

【答案】溶液分層,上層液體呈紫色,下層無色 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶 有機溶劑 插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體 低于100 高于0 HC≡C-C≡C-CH2-CH3 ab 3 2 1 介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵

【解析】

1)根據(jù)相似相溶原理為:極性分子的溶質(zhì)易溶于極性分子的溶劑,非極性分子的溶質(zhì)易溶于非極性分子的溶劑;

2)將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩靜置,乒乓球碎片溶解、食鹽固體不溶,說明苯是很好的有機溶劑;

3)根據(jù)苯的熔點為5.5℃,沸點為80.1℃;

4C6H6不飽和度為=4,若只含有三鍵,則分子中含有2個三鍵;

5)①結(jié)構(gòu)Ⅱ含有碳碳雙鍵,根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)判斷;

②根據(jù)根據(jù)及方程式計算需氫氣的物質(zhì)的量;

6)根據(jù)等效氫的種類判斷,苯分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵。

1)苯是非極性分子的溶劑,碘是非極性分子的溶質(zhì),水是極性分子的溶劑,所以碘易溶于苯而不易溶于水,即碘在苯中溶解度比水中大,且水和苯不互溶,且水的密度大于苯的密度,故將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,溶液會分層,上層是苯,下層是水,下層接近無色,上層液體呈紫色,故答案為:溶液分層,上層液體呈紫色,下層無色;;不溶于水。

2)將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩靜置,現(xiàn)象是:乒乓球碎片溶解、食鹽固體不溶,說明苯是很好的有機溶劑,故答案為:乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶;有機溶劑。

3)由于苯的熔點為5.5℃,沸點為80.1℃,所以將盛有苯的兩支試管分別插入接近沸騰的水和冰水中,現(xiàn)象分別是:插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體,說明苯的沸點低于100℃,熔點高于0℃,故答案為:插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體;低于100℃;高于0℃。

4C6H6不飽和度為=4,若只含有三鍵,則分子中含有2個三鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-C≡C-CH2-CH3HC≡C-CH2-C≡C-CH3HC≡C-CH2-CH2-C≡CHCH3-C≡C-C≡C-CH3等,故答案為:HC≡C-C≡C-CH2-CH3。

5)①a.Ⅰ碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊鍵,不能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化,Ⅱ含有碳碳雙鍵,能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故a選;

b.Ⅰ碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊鍵,不能能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),Ⅱ含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故b選;

c.兩種結(jié)構(gòu)都能與溴發(fā)生取代反應(yīng),故c不選;

d.兩種結(jié)構(gòu)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故d不選。

故答案為:ab。

②Ⅰ結(jié)構(gòu)為苯,1mol能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),Ⅱ結(jié)構(gòu)中分子中含有2C=C雙鍵,所以1mol能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故答案為:32。

6)根據(jù)等效氫,該結(jié)構(gòu)有1種氫原子,所以一氯代物只有一種,現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵,故答案為:1,介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵。

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