抗禽流感藥物達(dá)菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得。莽草酸可以從我國常用的烹調(diào)香料“八角”中提取。達(dá)菲及A(莽草酸)、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：

    

已知：

化合物A、B、C、D、E之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

(提示：可表示為)

完成下列問題：

(1)寫出達(dá)菲的化學(xué)式(分子式)___________________________。

(2)寫出化合物A中所含官能團的名稱____________________。

(3)寫出A→C的反應(yīng)類型_______________________________。

(4)寫出B→E的化學(xué)方程式_____________________________。

(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。

(6)已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①與FeCl3溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。

____________________________________________。

解析：首先從A到B，對比二者在組成上少了兩個水分子，結(jié)構(gòu)上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道消去水分子的位置。根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E。再根據(jù)從A與羧酸反應(yīng)來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以證明推理正確。

答案：(1)C16H31O8N2P  (2)羧基、羥基、碳碳雙鍵  (3)酯化反應(yīng)


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

莽草酸是制取抗禽流感藥物“達(dá)菲”的中間活性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．它不可能存在下列類別的同分異構(gòu)體（　�。�

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

已知G、W、D、E、X、Y、Z是七種短周期主族元素．G是所有元素中原子半徑最小的元素，元素W與元素Y位于同一主族．X、W、E三元素位于同一周期，且原子序數(shù)依次增大．D、W在周期表中的位置如表格所示．請回答下列問題．
（1）①化合物DY2 和 DW2 的分子空間構(gòu)型相似，DW2的結(jié)構(gòu)式為
S=C=S
S=C=S
．
   
D        
    W    
②已知元素W和E的最外層電子數(shù)之和與Y和X的最外層電子數(shù)之和相差6，都由G、W、X、Y四種元素形成的兩種化合物能發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為
HSO3-+H+=SO2↑+H2O
HSO3-+H+=SO2↑+H2O
．
③已知aX、bY、cZ三種元素，a+b+c=26，Z的最高價氧化物的水化物與其氫化物反應(yīng)生成的化合物水溶液的PH
小于
小于
7（填“大于”、“等于”、或“小于”）；如果給溶液加熱，溶液的PH
減小
減小
（填“增大”、“等于”、或“減小”）；其變化的原因是
升高溫度，水解增強，c（H+）增大
升高溫度，水解增強，c（H+）增大
．
（2）化合物XZ3是合成抗禽流感藥物“達(dá)菲”的中間活性物質(zhì)，XZ3 受撞擊會生成一種非金屬單質(zhì)和一種離子化合物X3Z，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
3NaN3=4N2+Na3N
3NaN3=4N2+Na3N
．若反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下3.36L氣體單質(zhì)，則電子轉(zhuǎn)移的物質(zhì)的量為
0.1mol
0.1mol
．
（3）化合物A、B均由上述G、W、E、X、Y五種元素中的任意三種元素組成的強電解質(zhì)，且兩種物質(zhì)水溶液的酸堿性相同，組成元素的原子數(shù)目之比均為1：1：1，若A能抑制水的電離，B能促進水的電離，則化合物A的化學(xué)式為
NaOH
NaOH
，B的化學(xué)式為
NaClO
NaClO
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

疊氮酸鈉（NaN3）是抗禽流感藥物“達(dá)菲”合成過程中的中間活性物質(zhì)，3molNaN3受撞擊會生成4mol氮氣和離子化合物（Na3N）．下列有關(guān)敘述錯誤的是（　�。�

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

抗禽流感藥物達(dá)菲可用莽草酸為原料合成．莽草酸（用A表示）結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．下列說法正確的是（　�。�

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

自2003年以來，中國、日本和越南相繼爆發(fā)禽流感，隨后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡．世界衛(wèi)生組織警告說，禽流感對人類的潛在威脅要遠(yuǎn)大于“非典”，可能導(dǎo)致全球經(jīng)濟大幅度的衰退．2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達(dá)菲”的生產(chǎn)工藝．合成“達(dá)菲”的重要中間體為莽草酸．為研究莽草酸的分子結(jié)構(gòu)，人們設(shè)計如下實驗：
（1）莽草酸是一種有機物，其相對分子質(zhì)量不超過200，是一種白色粉末，易溶于水，難溶于氯仿和苯．取一定量樣品燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O且有n（CO2）：n（H2O）=7：5，消耗的O2和生成的CO2的物質(zhì)的量相等，則莽草酸的分子式為
 
．
（2）以下是以莽草酸為原料合成有機物B和D的路線：
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據(jù)此判斷莽草酸分子中含有的官能團的名稱：
 
，
 
，
 
．

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