Question

14．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸乙酯．苯甲酸乙脂 （密度1.05g ?cm^-3）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機合成中間體等．制備苯甲酸乙脂的過程如下：
（1）制備粗產品：如圖所示裝置中，于50mL圓底燒瓶中加人8.0g苯甲酸（Mr=122）、20mL乙醇（Mr=46，密度0.79g?cm^-3）、15mL環(huán)己烷、3mL濃硫酸，搖勻，加沸石．在分水器上加水，接通冷凝水，水浴回流約2h，反應基本完成．記錄體積，繼續(xù)蒸出多余環(huán)己烷和醇（從分水器中放出）．
（2）粗產品純化：加水30ml．，分批加人固體NaHCO₃，分液，然后水層用20mL石油醚分兩次萃�。�合并有機層，用無水硫酸鎂干燥．回收石油醚，加熱精餾，收集210一213℃餾分．
相關數(shù)據(jù)如表：

沸點（℃，1atm）
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	環(huán)己烷	共沸物（環(huán)已烷-水-乙醇）
249	212.6	40-80	100	78.3	80.75	62.6

請根據(jù)以上信息和裝置圖回答下述實驗室制備有關問題：
（1）寫出制備苯甲酸乙醋反應的化學方程式+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O儀器a的名稱冷凝管，b口的作用為出水口，
（2）請說出在本實驗中可以采取的能提高笨甲酸乙酸產率的方法加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應過程中生成的水，或加過量的乙醇，或使用分液器及時分離子出生成的水等（寫出任意一種即可）．
（3）如何利用實驗現(xiàn)象判斷反應已基本完成加熱回流至分水器中水位不再上升
（4）固體NaHCO．的作用中和硫酸和未反應的苯甲酸，加人固體NaHCO₃時的實驗操作所用到的主要玻璃儀器為分液漏斗．
（5）經精餾得210-213℃餾分7.0mL，則實驗中苯甲酸乙脂的產率為73.7%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為出水口；
（2）苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水的反應為可逆反應，根據(jù)影響平衡移動的因素可確定提高苯甲酸乙酸產率的方法；
（3）根據(jù)分水器中水位判斷反應是否基本完成；
（4）碳酸氫鈉能和酸反應；加人固體NaHCO₃后分液，所以要用分液漏斗；
（5）根據(jù)苯甲酸的質量計算理論上生成苯甲酸乙酯的質量，該反應的產率等于實際值與理論值的比．

解答 解：（1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，化學反應方程式為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為出水口，
故答案為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；冷凝管；出水口；
（2）苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水的反應為可逆反應，所以要提高苯甲酸乙酸產率的方法有加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應過程中生成的水、加過量的乙醇、使用分液器及時分離子出生成的水等，
故答案為：加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應過程中生成的水，或加過量的乙醇，或使用分液器及時分離子出生成的水等；
（3）甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判斷反應已基本完成的方法是加熱回流至分水器中水位不再上升，
故答案為：加熱回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氫鈉具有堿性，能和硫酸和苯甲酸反應生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和硫酸和未反應的苯甲酸，加人固體NaHCO₃后分液，所以要用分液漏斗，
故答案為：中和硫酸和未反應的苯甲酸；分液漏斗；
（5）8.0g苯甲酸（固體）和乙醇反應生成苯甲酸乙酯的質量=$\frac{8.0g}{122g/mol}$×152g/mol=9.97g，實際上苯甲酸乙酯的質量=1.05g•mL^-3×7mL=7.35g，則該反應的產率為=$\frac{7.35g}{9.97g}$=73.7%，
故答案為：73.7%．

點評 本題考查了物質制備，明確實驗原理是解本題關鍵，根據(jù)實驗原理及物質的性質來分析解答，很多學生對有機化學實驗知識了解較少，解答時易出現(xiàn)錯誤，要熟練掌握教材基礎知識，靈活運用基礎知識來分析解答，題目難度中等．