Question

有機(jī)物A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種．有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）反應(yīng)①屬于

消去

反應(yīng)，反應(yīng)②屬于

加成

反應(yīng)．
（2）寫出A₂和 G兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A₂

；
G

（3）書寫化學(xué)方程式：
C→D

；
H→I

（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有四種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，

．

Answer 1

分析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)苯環(huán)連接一個(gè)乙烯基，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，實(shí)際上B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，所以B中還含有一個(gè)CH₂；
B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中含有羧基和醇羥基，則E中中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₁被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)苯環(huán)連接一個(gè)乙烯基，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，實(shí)際上B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，所以B中還含有一個(gè)CH₂；
B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中含有羧基和醇羥基，則E中中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₁被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，
故答案為：消去；加成；
（2）通過以上分析知，A₂和 G兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A₂ 、G，
故答案為：；；
（3）C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為   ，
H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體中，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有四種，除了外，還有、，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，以F能發(fā)生縮聚反應(yīng)說明F中含有羥基和羧基，醇羥基在一系列氧化過程中不被氧化說明連接該醇羥基的碳原子上不含氫原子，據(jù)此確定A的結(jié)構(gòu)，難度較大，為解答本題的易錯(cuò)點(diǎn)．