Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
試寫出：
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A

 

、E

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D

 

，E→F

 

．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：I→G

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，根據(jù)題中信息②的命名方式可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)得F，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，A發(fā)生加成反應(yīng)得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化得D，D發(fā)生信息中的反應(yīng)得E，據(jù)此解答．

解答： 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，根據(jù)題中信息②的命名方式可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)得F，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，A發(fā)生加成反應(yīng)得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化得D，D發(fā)生信息中的反應(yīng)得E，
（1）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）C→D發(fā)生醇的氧化反應(yīng)生成醛，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（5）I為CH₂ClCH₂Cl，發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，反應(yīng)的方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷．