Question

丙二酸二乙酯具有雙重α-氫，呈現(xiàn)明顯酸性，與鹵代烴經下列步驟生成丙二酸類化合物，丙二酸類化合物不穩(wěn)定，受熱脫羧生成相應的一元羧酸：

（1）反應（Ⅰ）屬

 

反應．（填反應類型）
（2）現(xiàn)取CH₃CH₂Br，依上述條件及過程可合成相應的穩(wěn)定的一元羧酸A和B，請寫出其結構簡式．
A：

 

，B：

 

（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，所需溴代烴的結構簡式為

 

，
寫出合成時發(fā)生的第Ⅲ步反應的化學方程式

 

．
用此溴代烴還能合成穩(wěn)定的只含有C、H、O三元素的二元羧酸C和D，其中C為鏈狀、D為環(huán)狀．其結構式分別為：
C：

 

，D：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)反應（Ⅰ）中的反應物和產物可知，反應物酯基鄰位碳上的氫原子被烴基取代；
（2）根據(jù)題中各物質轉化關系，最后得到兩種酸，將兩種酸中的-R或-R′換成CH₃CH₂-即可；
（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，根據(jù)題中轉化關系利用步驟Ⅲ進行逆推，可知所需溴代烴為BrCH₂CH₂Br，反應Ⅲ是酯基鄰位碳上的氫原子進一步被溴代烴中的烴基取代，據(jù)此寫化學方程式，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅱ進行推導，可得為鏈狀的C的結構，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅲ進行推導，可得為環(huán)狀的D的結構；

解答： 解：（1）根據(jù)反應（Ⅰ）中的反應物和產物可知，反應物酯基鄰位碳上的氫原子被烴基取代，
故答案為：取代；
（2）根據(jù)題中各物質轉化關系，最后得到兩種酸，將兩種酸中的-R或-R′換成CH₃CH₂-得到一元羧酸A和B為CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH；
（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，根據(jù)題中轉化關系利用步驟Ⅲ進行逆推，可知所需溴代烴為BrCH₂CH₂Br，反應Ⅲ是酯基鄰位碳上的氫原子進一步被溴代烴中的烴基取代，反應的化學方程式為，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅱ進行推導，可得為鏈狀的C的結構為，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅲ進行推導，可得為環(huán)狀的D的結構為，
故答案為：BrCH₂CH₂Br；；；；

點評：本題考查有機推斷和有機物的性質與結構等，難度中等，掌握常見官能團的性質，理解題目信息是解題的關鍵，有機信息在于根據(jù)結構判斷斷鍵與成鍵．