Question

慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應(yīng)類型為 。

（2）C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為 和 （填官能團(tuán)名稱）。

（3）寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于α-氨基酸；

②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③分子中含有兩個(gè)手性碳原子。

（6）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（）。寫出以鄰甲基苯酚（ ）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

（1）氧化反應(yīng)（2分）

（2）醚鍵、羰基（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（5分）

（說明：用Na2Cr2O7的氧化條件也可為Cu，O2，△；若將醇在一定條件下直接氧化為羧酸不扣分。第4、5步合并為1分）

【解析】

試題分析：（1）B→C的反應(yīng)中﹣OH生成C=O，為氧化反應(yīng)；（2）C分子中含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基；（3）中含有酚羥基，苯環(huán)對(duì)位上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；（4）中含有2個(gè)C﹣O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時(shí)可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）D的一種同分異構(gòu)體中：①屬于α﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)位于對(duì)位位置；③分子中含有兩個(gè)手性碳原子，說明C原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，應(yīng)為。（6）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，則反應(yīng)的流程為。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答時(shí)注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化判斷，注意把握題給信息，為解答該題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為有機(jī)物的合成流程的設(shè)計(jì)，注意知識(shí)的遷移和應(yīng)用。