Question

1．化合物E、I是制備香料的重要物質(zhì)．
合成E路線：
合成I路線：
已知：
①核磁共振氫譜顯示，A中只有一種氫，G中有個(gè)數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇    FeCl₃溶液顯紫色；
②R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
③通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，B在一定條件下生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B分子中的碳原子是否在同一平面上是（填“是”或“否”）．
（3）D所含的官能團(tuán)的名稱是醛基，用系統(tǒng)命名法命名E：2-甲基丙酸．
（4）分子式為C₈H₁₀O且與C互為同系物的同分異構(gòu)體有9種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）寫出由H→I的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）利用上述合成路線中的信息，設(shè)計(jì)一個(gè)以甲苯為原料制備苯甲酸的合成路線．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，A的核磁共振氫譜只有一種氫，則A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式為C₇H₈O，G中有個(gè)數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇 FeCl₃溶液顯紫色，則G為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H為，H在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到I，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故I為．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，A的核磁共振氫譜只有一種氫，則A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式為C₇H₈O，G中有個(gè)數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇 FeCl₃溶液顯紫色，則G為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H為，H在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到I，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故I為．
（1）A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，B在一定條件下生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：消去反應(yīng)；；
（2）B為CH₂=C（CH₃）₂，B分子中的碳原子處于同一平面內(nèi)，故答案為：是；
（3）D為（CH₃）₂CHCHO，所含的官能團(tuán)的名稱是醛基，E為（CH₃）₂CHCOOH，用系統(tǒng)命名法命名：2-甲基丙酸，故答案為：醛基；2-甲基丙酸；
（4）G為，分子式為C₈H₁₀O且與G互為同系物的同分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₃，有鄰間對(duì)三種，或-OH、-CH₃、-CH₃，2個(gè)甲基處于鄰位，-OH有2種位置，2個(gè)甲基處于間位，-OH有4種位置，2個(gè)甲基處于對(duì)位，-OH有1種位置，所以共有9種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：9；；
（5）由H→I的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）以甲苯為原料制備苯甲酸的合成路線：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好地考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，難度中等．