Question

3．某研究性學習小組為確定一種從煤中提取的液態(tài)烴X的結(jié)構(gòu)，對其進行探究．

步驟一：這種碳氫化合物蒸氣通過熱的氧化銅（催化劑），氧化成二氧化碳和水，再用裝有無水氯化鈣和固體氫氧化鈉的吸收管完全吸收．2.12g有機物X的蒸氣氧化產(chǎn)生7.04g二氧化碳和1.80g水．
步驟二：通過儀器分析得知X的相對分子質(zhì)量為106．
步驟三：用核磁共振儀測出X的¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3．如圖Ⅰ．

步驟四：利用紅外光譜儀測得X分子的紅外光譜如圖Ⅱ．
試填空：
（1）X的分子式為C₈H₁₀；X的習慣命名為對二甲苯．
（2）步驟二中的儀器分析方法稱為質(zhì)譜法．
（3）現(xiàn)有苯的同系物A分子式為C₁₀H₁₄，且能被KMnO₄酸性溶液氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸，則滿足該條件的A的可能結(jié)構(gòu)有9種．

Answer 1

分析 （1）烴X的物質(zhì)的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測定含有苯環(huán)，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3，則X為；
（2）通過儀器分析得相對分子質(zhì)量的方法為質(zhì)譜法；
（3）能被氧化為芳香酸的苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子．

解答 解：（1）烴X的物質(zhì)的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測定含有苯環(huán)，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3，則X為，名稱為對二甲苯，
故答案為：C₈H₁₀；對二甲苯；
（2）步驟二通過儀器分析得知X的相對分子質(zhì)量，該方法稱為質(zhì)譜法，
故答案為：質(zhì)譜法；
（3）能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（-CH₂CH₂CH₃和），兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄，有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有3×3=9種結(jié)構(gòu)；
故答案為：9．

點評 本題考查有機物的推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫，注意有機物研究的一般方法與步驟，難度中等，側(cè)重考查學生的分析能力和計算能力．