Question

(15分)某有機(jī)物X(C13H14O8)分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)為(其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu))：

為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，現(xiàn)進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化。

已知：①E分子中檢測(cè)到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，E與NaHCO3反應(yīng)有CO2產(chǎn)生；②G的分子式為C2H2O4。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E分子所含官能團(tuán)的名稱是 _________________ ；X溶液遇FeCl3溶液不顯紫色，則X的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為 __________________________________ 。

（2）寫(xiě)出B與G反應(yīng)生成M(分子內(nèi)含有六元環(huán))的化學(xué)方程式：_____________________ 。

（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。由B經(jīng)過(guò)下列途徑可合成F：

①N→T的反應(yīng)類型是 __________ ，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _____________ 。

②寫(xiě)出T→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ___________________________________ 。

（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________ 。

①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種

 

Answer 1

⑴ 羧基、(酚)羥基；

⑵ ⑶ ① 取代反應(yīng)；

②

⑷ 、、

【解析】

試題分析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)，說(shuō)明X中含有苯環(huán)和酚羥基。E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，E與NaHCO3反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，說(shuō)明E分子中還含有羧基。根據(jù)有機(jī)物X的分子式C13H14O8，不飽和度為（2×13+2-14）÷2＝7，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個(gè)碳氧雙鍵外，沒(méi)有其他不飽和鍵。由轉(zhuǎn)化關(guān)系，B連續(xù)氧化生成G，G的分子式為C2H2O4，可知B為乙二醇、D為乙二醛，G為乙二酸。由于E分子中檢測(cè)到18O原子，這說(shuō)明E分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)G和X的分子式可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C酸化得到F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）E分子所含官能團(tuán)的名稱是羧基、酚羥基；X溶液遇FeCl3溶液不顯紫色，則X的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）寫(xiě)出B與G發(fā)生酯化反應(yīng)，則生成M(分子內(nèi)含有六元環(huán))的化學(xué)方程式為

。

（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息可知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。同樣根據(jù)已知信息可知，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B與溴化氫反應(yīng)生成P，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①N→T的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

②寫(xiě)出T→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（4）①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)