Question

15．3對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有3種．D的含苯環(huán)且苯環(huán)上三元取代物，顯酸性的同分異構體有30種．B中含氧官能團的名稱為醛基．
（2）試劑C可選用下列中的b、d．
a．溴水 　b．銀氨溶液  c．酸性KMnO₄溶液 　d．新制Cu（OH）₂懸濁液
（3）是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為．
（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為．
（5）A、D、E中可以通過化學反應而使溴水褪色的是ADE．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應生成A對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應生成對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構體為鄰、間、對乙烯基苯酚3種，D為，D的含苯環(huán)且苯環(huán)上三元取代物，顯酸性即苯環(huán)上連有羧基或酚羥基，符合條件的同分異構體為苯環(huán)上連有-CH=CH₂、-COOH、-CH₃，或連有-CH=CH₂、-OH、-COCH₃，或連有-CH=CH₂、-OH、-CH₂CHO，而根據(jù)定二動一的原則，每種都有10種結構，所以共有30種，B中含氧官能團的名稱為醛基，
故答案為：3；30；醛基；
（2）試劑C不能與C=C反應，只氧化-CHO，則C為b或d，
故答案為：b、d；
（3）E同分異構體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為，
故答案為：；
（4）E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應，則F的結構簡式為，
故答案為：．
（5）A中有醛基，D為，E為，都有碳碳雙鍵，都能使溴水褪色，故選ADE．

點評 本題側重考查有機物的合成、結構與性質的考查，把握合成流程中的反應及官能團、結構變化推斷物質為解答的關鍵，注意酚、酯的性質，（1）為解答的易錯點，題目難度中等．