Question

16．苯佐卡因是人類合成的第一種麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史．如圖是苯佐卡因的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+CH₃CH₂OH+H₂O．
（4）苯佐卡因的核磁共振氫譜中有5個峰．
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，除苯佐卡因外，符合下列條件的共有17種．
①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基
其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：．（任寫一種）

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+CH₃CH₂OH+H₂O，
故答案為：；+CH₃CH₂OH+H₂O；
（4）根據(jù)苯佐卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知，其核磁共振氫譜中有5個峰，
故答案為：5；
（5）根據(jù)條件①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基，符合條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體為苯環(huán)連有-NH₂和-C₃H₅O₂基團(tuán)，-C₃H₅O₂基團(tuán)且是酯基的結(jié)構(gòu)有-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH³、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，它們與氨基都有互為鄰、間、對三種位置位置關(guān)系，所以共有18種結(jié)構(gòu)，除了苯佐卡因外，有17種，其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：17；（其中一種）；

點評 本題主要考查了有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點和常見題型，中等難度，答題 時注意有機(jī)官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)的條件，靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識，充分利用題是信息是解題的關(guān)鍵，（5）為易錯點．