Question

幸�？梢浴叭斯ず铣伞眴幔烤�神病學(xué)專家通過實驗發(fā)現(xiàn)，人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺（結(jié)構(gòu)簡式如圖），可影響一個人的情緒．  多巴胺是一種神經(jīng)遞質(zhì)，用來幫助細胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)．這種腦內(nèi)分泌物主要負責(zé)大腦的情感，將興奮及開心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂．多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過程如下：

請回答下列問題：
（1）寫出香蘭素中含有的官能團的名稱是

 

、

 

、

 

．
（2）上述合成過程中屬于加成反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)序號）．
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)條件是

 

；有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（i）屬于1，3，5-三取代苯�。╥i）苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基�。╥ii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1
（5）多巴胺遇足量濃溴水會產(chǎn)生沉淀，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)，可知其含有官能團有：醛基、羥基、醚鍵；
（2）對比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；對比A的前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)為②
消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤中發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成A；
（4）符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體：（i）屬于1，3，5-三取代苯　（ii）苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基，（iii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有1個酚羥基、一個醇羥基；
（5）酚羥基鄰位、對位含有氫原子，可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)，可知其含有官能團有：醛基、羥基、醚鍵，故答案為：醛基；羥基；醚鍵；
（2）對比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；對比A的前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)為②消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤中發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：①③；
（3）反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成A，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：濃硫酸、加熱；；
（4）符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體：（i）屬于1，3，5-三取代苯　（ii）苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基，（iii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有1個酚羥基、一個醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）酚羥基鄰位、對位含有氫原子，可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷及合成，涉及官能團、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機化學(xué)方程式書寫等，是對學(xué)生綜合能力的考查，難度中等．