Question

乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型，如圖1所示：
1，4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑．它可以通過下列合成路線制得，如圖2所示：
請(qǐng)回答：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
A：

 

，B：

 

，C：

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型．
A→B

 

，反應(yīng)類型：

 

；
B→C

 

，反應(yīng)類型：

 

；
如圖3所示

 

，反應(yīng)類型：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：采用逆推法分析：根據(jù)合成路線結(jié)合反應(yīng)條件可知，C應(yīng)該是乙二醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂OH，B是1，2-二溴乙烷，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH₂Br，故A是乙烯，CH₂=CH₂，據(jù)此分析．

解答： 解：（1）采用逆推法分析：根據(jù)合成路線結(jié)合反應(yīng)條件可知，C應(yīng)該是乙二醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂OH，B是1，2-二溴乙烷，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH₂Br，故A是乙烯，CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；BrCH₂CH₂Br；HOCH₂CH₂OH；
（2）反應(yīng)A→B是乙烯與溴的加成反應(yīng)，生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，
反應(yīng)B→C是鹵代烴的水解，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成乙二醇，反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成1，4二氧六環(huán)，反應(yīng)方程式為：2HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

+2H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；加成反應(yīng)；
BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
2HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

+2H₂O；取代反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物；有機(jī)合成題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等．