Question

有C．H．O三種元素構(gòu)成的有機(jī)化合物A，其相對分子質(zhì)量為118，其中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是8.5%，里面H的原子個(gè)數(shù)是C的2倍
（1）A的分子式

 

；
（2）A經(jīng)酸性重鉻酸鉀最終氧化成B，B中有兩個(gè)甲基，氫的核磁共振光譜圖證明有兩個(gè)波峰，其面積之比是1：3則B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（3）有機(jī)物A能發(fā)生的反應(yīng)為的

 

；A加成反應(yīng)  b消去反應(yīng) c酯化反應(yīng)  d縮聚反應(yīng)
（4）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中任何一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（a）與A有相同的官能團(tuán)（b）只含有一個(gè)甲基，
（5）D是A的含酯基同分異構(gòu)體，在酸性條件下能水解成酸M和醇N，其中酸比醇的相對分子質(zhì)量小16，醇的氫譜圖有三個(gè)，其面積之比是1：2：1的關(guān)系，寫出D在酸性條件下水解化學(xué)方程式．

 

（6）B與乙二醇反應(yīng)生含7元環(huán)的環(huán)酯，寫出起反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）有機(jī)物A相對分子質(zhì)量為118，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：

118×8.5%

1

=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為

118-12×5-10

16

=3，所以A的分子式為C₅H₁₀O₃；
（2）A經(jīng)酸性重鉻酸鉀最終氧化成B，B中含有羧基，且B中有兩個(gè)甲基，氫的核磁共振光譜圖證明有兩個(gè)波峰，其面積之比是1：3，應(yīng)含有2個(gè)羧基，則B中2個(gè) 甲基、2個(gè)羧基連接在同一碳原子上，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，對應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有羥基，具有醇的性質(zhì)，由于與羥基相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體分子中含有-OH、-COOH，且含有一個(gè)甲基，據(jù)此寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成酸M和醇N，且二者相對分子質(zhì)量相差16，設(shè)M的分子量為x，則N 的分子量為x+16；所以118+18=x+x+16 即x=60，則M為CH₃COOH，醇的氫譜圖有三個(gè)，其面積之比是1：2：1的關(guān)系，則N為HOCH₂CH₂CH₂OH，所以D為CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH；
（6）B含有羧基，能與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成含7元環(huán)的環(huán)酯．

解答： 解：（1）有機(jī)物A相對分子質(zhì)量為118，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：

118×8.5%

1

=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為

118-12×5-10

16

=3，所以A的分子式為：C₅H₁₀O₃，故答案為：C₅H₁₀O₃；
（2）A經(jīng)酸性重鉻酸鉀最終氧化成B，B中含有羧基，且B中有兩個(gè)甲基，氫的核磁共振光譜圖證明有兩個(gè)波峰，其面積之比是1：3，應(yīng)含有2個(gè)羧基，則B中2個(gè) 甲基、2個(gè)羧基連接在同一碳原子上，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，對應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有羥基，具有醇的性質(zhì)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)，由于與羥基相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：cd；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體分子中含有-OH、-COOH，且含有一個(gè)甲基，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：
所以可能的結(jié)構(gòu)簡式有6種；
故答案為：6；；
（5）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成酸M和醇N，且二者相對分子質(zhì)量相差16，設(shè)M的分子量為x，則N 的分子量為x+16；所以118+18=x+x+16 即x=60，則M為CH₃COOH，醇的氫譜圖有三個(gè)，其面積之比是1：2：1的關(guān)系，則N為HOCH₂CH₂CH₂OH，所以D為CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH，酸性條件下水解方程為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O

稀硫酸

△

CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O

稀硫酸

△

CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH；
（6）B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可生成一種含有七元環(huán)的酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．