Question

芳香族化合物A是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.12%；I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄．已知：HCHO的四個原子共平面．A有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

根據(jù)以上信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系填空：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；C中含氧的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

；
反應(yīng)⑧的離子反應(yīng)方程式：

 

．
（4）寫出A滿足條件（a．遇FeCl₃變紫色，b．苯環(huán)上的一溴代物有2種，c．結(jié)構(gòu)中含甲基）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，則Mr（A）=44×3=132，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.12%，含有C、H、O三種元素，分子中O原子數(shù)目為

132×12.12%

16

=1，則分子中C、H總相對原子質(zhì)量為132-16=116，分子中C原子最大數(shù)目為

116

12

=9…8，則A的分子式為C₉H₈O，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，能與銀氨溶液反應(yīng)，含有-CHO，能與HBr反應(yīng)，含有一個碳碳雙鍵，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C催化氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H中含有-OH、-COOH，I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄，則2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故I中-COOH、-OH連接在同一碳原子上，則B為，D為，F(xiàn)為，H為，I為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，則Mr（A）=44×3=132，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.12%，含有C、H、O三種元素，分子中O原子數(shù)目為

132×12.12%

16

=1，則分子中C、H總相對原子質(zhì)量為132-16=116，分子中C原子最大數(shù)目為

116

12

=9…8，則A的分子式為C₉H₈O，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，能與銀氨溶液反應(yīng)，含有-CHO，能與HBr反應(yīng)，含有一個碳碳雙鍵，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C催化氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H中含有-OH、-COOH，I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄，則2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故I中-COOH、-OH連接在同一碳原子上，則B為，D為，F(xiàn)為，H為，I為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是；C為，所含的含氧的官能團(tuán)的名稱是羧基，故答案為：；羧基；
（2）反應(yīng)⑦是發(fā)生酯化反應(yīng)生成，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；
反應(yīng)⑧的離子反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）A（）的同分異構(gòu)體滿足條件：a．遇FeCl₃變紫色，含有酚羥基，b．苯環(huán)上的一溴代物有2種，含有2個側(cè)鏈且處于對位，c．結(jié)構(gòu)中含甲基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式等，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．