Question

四川某公司生產的乙偶姻是一種重要的醫(yī)藥、農藥、化工中間體．人工合成乙偶姻的路線及與乙偶姻有關的反應如下：

請回答下列問題：
（1）烷烴A只有2種同分異構體（包括A），則A的分子式是

 

．
（2）B和J均為一氯代烴，B發(fā)生消去反應時，有兩種有機產物，一個D分子中有兩個甲基，而J發(fā)生消去反應時，只有一種有機產物．回答下列問題：寫出J、C、乙偶姻的結構簡式：
J

 

、C

 

、乙偶姻

 

．
（3）寫出下列反應方程式，并注明反應類型D→E

 

，

 

；F→G

 

，

 

．
（4）乙偶姻的能與NaOH溶液反應的同分異構體有

 

種．
（5）最新獲得發(fā)明專利的乙醛催化合成乙偶姻的方法是以乙醛為原料，在催化劑的作用下，實現(xiàn)了乙偶姻的一步合成．寫出該反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烷烴A只有2種同分異構體（包括A），則A為丁烷，分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生一氯取代反應生成B與J，B發(fā)生消去反應時，有兩種有機產物，而J發(fā)生消去反應時，只有一種有機產物，則A為CH₃CH₂CH₂CH₃，B為CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B發(fā)生消去反應生成C，C發(fā)生信息中的加成反應生成D，且一個D分子中有兩個甲基，故C為CH₃CH=CHCH₃，D為，D發(fā)生氧化反應生成E為，E發(fā)生水解反應生成乙偶姻為，乙偶姻發(fā)生消去反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應生成高聚物G為．乙偶姻與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應生成I為，據此解答．

解答： 解：烷烴A只有2種同分異構體（包括A），則A為丁烷，分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生一氯取代反應生成B與J，B發(fā)生消去反應時，有兩種有機產物，而J發(fā)生消去反應時，只有一種有機產物，則A為CH₃CH₂CH₂CH₃，B為CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B發(fā)生消去反應生成C，C發(fā)生信息中的加成反應生成D，且一個D分子中有兩個甲基，故C為CH₃CH=CHCH₃，D為，D發(fā)生氧化反應生成E為，E發(fā)生水解反應生成乙偶姻為，乙偶姻發(fā)生消去反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應生成高聚物G為．乙偶姻與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應生成I為，
（1）烷烴A只有2種同分異構體（包括A），則A為丁烷，分子式是C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）由上述分析可知，J結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，C的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₃，乙偶姻的結構簡式為：，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH=CHCH₃；；
（3）D→E的反應方程式為：，屬于氧化反應；
F→G的反應方程式為：，屬于加聚反應，
故答案為：，氧化反應；，加聚反應；
（4）乙偶姻（）的同分異構體能與NaOH溶液反應，則含有-COOH或酯基，有：CH₃CH₂CH₂COOH，（CH₃）₂CHCOOH，HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，符合條件的同分異構體有6種，故答案為：6；
（5）以乙醛為原料，在催化劑的作用下，實現(xiàn)了乙偶姻的一步合成，該反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，根據A的同分異構體數(shù)目及一氯代物B、J的消去產物數(shù)目確定A、B、J的結構簡式，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．