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9.已知:某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C6H11Cl,可以發(fā)生如圖所示的轉化:

結構分析表明A分子中只含有一個甲基,A的核磁共振氫譜有五個峰,峰面積之比為
1:1:2:3:4.A轉化為B時生成的有機物只可能有一種.請回答下列問題:
(1)寫出反應類型:C→E氧化反應,E→G取代反應或酯化反應.
(2)寫出結構簡式:F,E
(3)寫出反應方程式:A→B+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H2O,C→D+2H2$\stackrel{催化劑}{→}$
(4)分子式和E相同,主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構體有2種(不考慮立體異構).

分析 某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C6H11Cl,結構分析表明A分子中只含有一個甲基,A的核磁共振氫譜有五個峰,峰面積之比為1:1:2:3:4,且A發(fā)生消去反應轉化為B時生成的有機物只可能有一種,可推知A為,B發(fā)生氧化反應生成C,C與氫氣反應生成D,D與乙酸反應生成F,結合F的分子式,可知1分子D與2分子乙酸發(fā)生酯化反應生成F,D分子中含有2個羥基,可推知A為,則B為,C為,D為,F為.C發(fā)生氧化反應生成E為,E與乙醇發(fā)生酯化反應可以得到G為等.

解答 解:某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C6H11Cl,結構分析表明A分子中只含有一個甲基,A的核磁共振氫譜有五個峰,峰面積之比為1:1:2:3:4,且A發(fā)生消去反應轉化為B時生成的有機物只可能有一種,可推知A為,B發(fā)生氧化反應生成C,C與氫氣反應生成D,D與乙酸反應生成F,結合F的分子式,可知1分子D與2分子乙酸發(fā)生酯化反應生成F,D分子中含有2個羥基,可推知A為,則B為,C為,D為,F為.C發(fā)生氧化反應生成E為,E與乙醇發(fā)生酯化反應可以得到G為等.
(1)C→E 是發(fā)生氧化反應生成,E→G 是與乙醇發(fā)生酯化反應生成G,屬于取代反應
故答案為:氧化反應;取代反應或酯化反應;
(2)由上述分析可知,F的結構簡式為,E的結構簡式為,
故答案為:;
(3)A→B的反應方程式為:+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H2O,
C→D的反應方程式為:+2H2$\stackrel{催化劑}{→}$,
故答案為:+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H2O;+2H2$\stackrel{催化劑}{→}$
(4)分子式和E()相同,主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構體有:HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH,共有2種,
故答案為:2.

點評 本題考查有機物的推斷,是高考常見的題型,關鍵是根據A的分子式與結構特點確定A可能的結構簡式,再結合F的分子式確定A的結構簡式,在推斷時注意反應條件的利用,熟練掌握官能團的性質與轉化,較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用.

練習冊系列答案
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1.用如圖所示裝置除去含CN-、Cl-廢水中的CN-時,控制溶液pH為9~10,陽極產生的ClO-將CN-氧化為兩種無污染的氣體,下列說法不正確的是( 。
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