Question

A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)．已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)．

請回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的反應(yīng)類型有

 

、

 

．
（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H₂，而Q不能．Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q

 

、R

 

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為

 

．
（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)．例如：
寫出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子結(jié)構(gòu)式：）與足量有機物D反應(yīng)的化學方程式

 

．
（6）已知：
請選擇適當物質(zhì)設(shè)計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機物A，在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的反應(yīng)類型有：水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；中和反應(yīng)；
（2）E（CH₃COOH）的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，均含有醛基，R能與Na反應(yīng)放出H₂，而Q不能，則R含有-OH，Q為甲酸甲酯，Q結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃，R的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHO，故答案為：HCOOCH₃；HOCH₂CHO；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+2H₂O；
（5）草酰氯（結(jié)構(gòu)式： ）與D中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)會生成HCl，生成的HCl又使-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH，反應(yīng)化學方程式：，
故答案為：；
（6）鄰甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為，由于酚羥基易被氧化，鄰甲基苯酚先與乙酸轉(zhuǎn)化得到，再用酸性高錳酸鉀氧化得到A，中間產(chǎn)物含有官能團為酯基，故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進行順推可得其它物質(zhì)，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力，難度中等．