Question

（16分）Suzuki偶聯(lián)反應在有機合成上有廣泛應用。反應①如下（Ph-代表苯基─）：

反應①：

化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物V的分子式為 ；1mol化合物I最多可跟 mol氫氣反應。

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為 ；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應類型為 。

（3）寫出化合物VI在NaOH溶液中共熱的反應方程式 。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一溴代物有2種，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag，寫出化合物Ⅶ的一種結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）化合物（）與化合物【(HO)2B──COOH】也能發(fā)生類似反應①的偶聯(lián)反應，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

（1）C9H8O2 (2分) ；4 (2分) （2） (2分) ； 加成反應(2分)

（3） (3分)

（4）或或（3分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）與CH3OH及CO在Pd作用下發(fā)生反應形成化合物IV：；IV發(fā)生水解反應形成化合物V：，該化合物的分子式是：C9H8O2；化合物I的分子中含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵都可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯環(huán)消耗3個，碳碳雙鍵消耗1個，因此1mol的該化合物與足量的氫氣反應可以消耗氫氣的物質(zhì)的量是4mol；（2）根據(jù)前邊推斷可知化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物V是，與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，斷裂雙鍵中較活潑的共價鍵，反應變?yōu)檗D(zhuǎn)化為化合物VI；（3）化合物VI分子中的羧基與堿發(fā)生中和反應，溴原子則在NaOH溶液中在加熱條件下發(fā)生取代反應，反應的反應方程式是：；（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一溴代物有2種，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag，說明分子中含有2個醛基；且含有的官能團是對稱結(jié)構(gòu)，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式可能是、、；（5）化合物（）與化合物也能發(fā)生類似反應①的偶聯(lián)反應，則二者反應的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。

考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型、反應方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。

考點分析： 考點1：有機化學知識綜合應用 試題屬性

• 題型：
• 難度：
• 考核：
• 年級：