Question

19．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖1．
（1）丁子香酚的分子式為C₁₀H₁₂O₂；
（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是ACD（填序號）．
A．NaOH溶液  B．NaHCO₃溶液   C．FeCl₃溶液  D．Br₂的CCl₄溶液．
（3）同時符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有5種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式中任意兩種．
①能與NaHCO₃溶液反應  ②苯環(huán)上只有兩個取代基  ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．
（4）丁子香酚的同分異構(gòu)體A可發(fā)生如圖2的轉(zhuǎn)化（部分條件已略去）
提示：

A→B的化學方程式為+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl；
A→B的反應類型為取代反應．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；
（2）丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵、酚羥基和苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴和苯的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等；
（3）合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體①能與NaHCO₃溶液反應，含-COOH，②苯環(huán)上只有兩個取代基，③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，則2個取代基在對位；
（4）A是丁子香酚的同分異構(gòu)體，則生成A的反應是水解反應，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯乙烷反應生成B，根據(jù)AB分子式知，A發(fā)生取代反應生成B，結(jié)合題給信息知，B中碳碳雙鍵被氧化生成醛基，則B結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵、酚羥基和苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴和苯的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等；
A．含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，故正確；
B．不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應，故錯誤；  
C．含有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，故正確；  
D．含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br₂發(fā)生加成反應、取代反應，故正確；
故選ACD；
（3）與NaHCO₃溶液反應，可分子中應含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基應位于對位位置，則對應的同分異構(gòu)體有，
故答案為：5；中的任意2種；
（4）A是丁子香酚的同分異構(gòu)體，則生成A的反應是水解反應，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯乙烷反應生成B，根據(jù)AB分子式知，A發(fā)生取代反應生成B，結(jié)合題給信息知，B中碳碳雙鍵被氧化生成醛基，則B結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為、B結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生取代反應生成B，反應方程式為+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl，
故答案為：+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl；取代反應．

點評 本題考查有機物推斷和有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查學生分析判斷能力及知識遷移能力，明確常見有機物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應類型及反應條件是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．