Question

（12分）有機物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：

回答下列問題：

（1）生成A的反應(yīng)類型是________。

（2）F中含氧官能團的名稱是_______；試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）寫出由A生成B的化學(xué)方程式：____________。

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：_______________。

（5）當試劑d過量時，可以選用的試劑d是______________（填字母序號）。

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

（6）寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

（7）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種____________。

a．苯環(huán)上有三個取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機物最多生成4molAg。

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機物的結(jié)構(gòu)簡式____（任寫一種即可）。

Answer 1

（12分，未標分數(shù)的空，每空1分）（1）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） （2）醛基；

（3）（2分）

（4）（寫“→”不扣分）（2分） （5）a

（6）（2分）

（7）6； 或

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)反應(yīng)條件可知生成A是甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)已知信息①可知F中應(yīng)該含有醛基，發(fā)生信息①的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為肉桂酸，則F中的含氧官能團是醛基。根據(jù)已知信息①和肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）根據(jù)有機物PAS-Na的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)該是甲基對位上的氫原子被硝基取代。A生成B是甲基鄰位上的氫原子被溴原子取代。B生成C則是B中甲基被氧化生成羧基。C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，即溴原子被羥基取代。D中的硝基發(fā)生還原反應(yīng)硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成E。由于酚羥基也能與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)，所以F轉(zhuǎn)化為有機物PAS-Na應(yīng)該利用碳酸氫鈉。根據(jù)以上分析可知由A生成B的化學(xué)方程式為。

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，則根據(jù)反應(yīng)條件可知該反應(yīng)應(yīng)該是酯化反應(yīng)。根據(jù)產(chǎn)物的分子式可判斷試劑b是丙烯醇，則肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式為。

（5）根據(jù)以上分析可知當試劑d過量時，可以選用的試劑d是碳酸氫鈉，答案選a。

（6）根據(jù)以上分析可知C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（7）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種____________。

a．苯環(huán)上有三個取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。且1mol該有機物最多生成4molAg，這說明含有2個醛基，因此3個取代基是1個甲基，2個醛基，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式有6種，即如果2個醛基相鄰，則甲基有2種情況。如果2個醛基相間，則甲基有3種情況，如果2個醛基相對，則甲基只有1種情況。其中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為或。

考點：考查有機物推斷與合成、官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等