Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．下圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）A在核磁共振氫譜中有

 

種峰；
（2）反應①為取代反應，該步反應物Me₂SO₄中的“Me”的結構簡式表示：

 

；
（3）E中的含氧官能團有：

 

（寫名稱）；
（4）寫出反應②、⑤的反應類型：

 

、

 

；
（5）F、H的結構簡式分別為

 

、

 

；
（6）請寫出反應④的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機化合物的獲得與應用

分析：（1）A為，對稱結構，核磁共振氫譜中有4種峰；
（2）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代；
（3）由合成圖E的結構簡式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，則官能團為硝基、酯基；
（4）由合成圖可知，反應②是B硝化生成C的反應，反應⑤為E與氫氣將硝基還原成氨基的反應；
（5）由合成圖可知，E與氫氣將硝基還原成氨基的反應，所以F為，F(xiàn)與發(fā)生取代反應生成G，G在堿性條件下發(fā)生水解反應生成H，所以H為；

（6）反應③是將-CN水解生成-COOH，反應④為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，該反應為．

解答： 解：（1）A為，對稱結構，核磁共振氫譜中有4種峰，故答案為：4；
（2）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代，則反應物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案為：甲基（-CH₃）；
（3）由合成圖E的結構簡式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，則官能團為硝基、酯基，故答案為：硝基、酯基；
（4）由合成圖可知，反應②是B硝化生成C的反應，故為取代反應，反應⑤為E與氫氣將硝基還原成氨基的反應，故答案為：取代反應；還原反應；
（5）由合成圖可知，E與氫氣將硝基還原成氨基的反應，所以F為，F(xiàn)與發(fā)生取代反應生成G，G在堿性條件下發(fā)生水解反應生成H，所以H為，故答案為：；；
（6）反應③是將-CN水解生成-COOH，反應④為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，該反應為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的合成，熟悉合成圖中的反應條件及物質的碳鏈骨架是分析物質結構及反應類型的關鍵，并注意信息的利用，題目難度中等．