Question

9．圖為實(shí)驗(yàn)室制溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，請(qǐng)根據(jù)圖回答下列問題
（1）寫出實(shí)驗(yàn)室制溴苯的化學(xué)方程式．
（2）雙球U型管中盛放的試劑是CCl₄，目的是吸收溴蒸氣，防止HBr的檢驗(yàn)．
（3）試管中盛放的硝酸銀溶液，則試管中的現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，離子方程式為Ag⁺+Br^-=AgBr
（4）試管上方的導(dǎo)管為什么不能伸入溶液中？
（5）得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、④10%NaOH溶液潤洗、⑤水洗．正確的操作順序是B．
A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③
（6）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實(shí)（填入編號(hào)）．
a．苯不能使溴水褪色              b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體           d．鄰二溴苯只有一種
（7）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

Answer 1

分析 （1）在溴化鐵作催化劑條件下，溴和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；
（2）溴和苯易揮發(fā)，導(dǎo)致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀，對(duì)HBr檢驗(yàn)造成干擾，但溴、苯易溶于四氯化碳；
（3）HBr和硝酸銀發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成淡黃色沉淀；
（4）HBr極易溶于水，易產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象；
（5）可溶性的物質(zhì)易溶于水，所以用水洗滌易溶于水的物質(zhì)；溴和氫氧化鈉能反應(yīng)所以可用氫氧化鈉除去溴；干燥劑能吸收水分，利用物質(zhì)沸點(diǎn)的不同可分離沸點(diǎn)不同的物質(zhì)；
（6）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)分析性質(zhì)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)．
（7）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．

解答 解：（1）在溴化鐵作催化劑條件下，溴和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）溴和苯易揮發(fā)，導(dǎo)致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀，對(duì)HBr檢驗(yàn)造成干擾，但溴、苯易溶于四氯化碳，所以雙球U型管中盛放的試劑是CCl₄，其作用是吸收溴蒸氣，防止干擾HBr的檢驗(yàn)，
故答案為：CCl₄；吸收溴蒸氣，防止干擾HBr的檢驗(yàn)；
（3）HBr和硝酸銀發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成淡黃色沉淀，所以看到的現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，離子方程式為Ag⁺+Br^-=AgBr，
故答案為：有淡黃色沉淀生成；Ag⁺+Br^-=AgBr；
（4）HBr極易溶于水，如果將導(dǎo)氣管伸入到試管中易產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，答：防止倒吸；
（5）該反應(yīng)中，鐵和溴能反應(yīng)生成溴化鐵，溴化鐵作催化劑且易溶于水，所以混合物中含溴化鐵；苯和溴不可能完全反應(yīng)，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同時(shí)還有溴化氫生成，所以混合物的成分有：溴化鐵、溴、苯、溴苯、溴化氫，
所以操作順序如下：
第一步：HBr、溴化鐵易溶于水而其它物質(zhì)不易溶于水，所以先水洗洗去氫溴酸和溴化鐵；
第二步：溴和氫氧化鈉反應(yīng)，所以用氫氧化鈉洗去溴單質(zhì)；
第三步：第二步洗滌會(huì)殘留部分氫氧化鈉，氫氧化鈉能溶于水而其他物質(zhì)不溶于水，所以用水洗去多余的氫氧化鈉；
第四步：用水洗滌后會(huì)殘留部分水分，所以用干燥劑除去多余的水；
第五步：兩者沸點(diǎn)不同，苯的沸點(diǎn)小，被蒸餾出，溴苯留在母液中，所以采取蒸餾的方法分離溴苯與苯，
故選；
（6）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，這一點(diǎn)也不能解釋，
故答案為：ad；
（7）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．
故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

點(diǎn)評(píng) 本題以溴苯制取為載體考查物質(zhì)制備，側(cè)重考查物質(zhì)分離提純、物質(zhì)制備、物質(zhì)檢驗(yàn)等知識(shí)點(diǎn)，明確實(shí)驗(yàn)原理及物質(zhì)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意物質(zhì)檢驗(yàn)時(shí)要排除其它物質(zhì)的干擾，注意（5）操作先后順序，題目難度不大．