Question

15．甲苯是有機化工生產的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機化工產品E和J．

已知以下信息：
①已知：$\stackrel{自動脫水}{→}$
②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學環(huán)境的氫．
請回答下列問題：
（1）D的名稱是苯甲醇；F的結構簡式為；J的結構簡式為．
（2）①的反應類型為取代；②的反應類型為酯化．
（3）B+D→E的反應方程式為．
（4）E、J有多種同分異構體，則符合下列條件的同分異構體有4種．
①與E、J屬同類物質；
②苯環(huán)上有兩個取代基；
③核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰．
其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結構簡式為、．

Answer 1

分析 乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結合題給信息知，F是，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應生成J為，據此答題．

解答 解：乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結合題給信息知，F是，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應生成J為，
（1）D是C₆H₅CH₂OH，D的名稱是 苯甲醇，F的結構簡式為 ，J為，
故答案為：苯甲醇；；；
（2）通過以上分析知，反應①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應，反應②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應，
故答案為：取代；酯化； 
（3）通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）根據條件①與E、J屬同類物質，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基，③核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰，E、J有多種同分異構體，則符合條件的同分異構體為：、、、，共4種，其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結構簡式為、，
故答案為：4；；．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及反應類型的判斷、方程式的書寫、同分異構體的確定等知識點，同分異構體的確定是學習的難點，根據含有的官能團結合題給信息進行分析解答，難度較大．