Question

阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128^_～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計的合成路線為：
一、制備：水楊酸，醋酸酐

濃硫酸搖勻

 

85～90℃

10min

 

冷卻

15min

 

抽濾

洗滌

粗產(chǎn)物
二、方案1：

加入A

充分?jǐn)嚢?/td>

 

抽濾

濾液

鹽酸

冷卻

 

抽濾

洗滌

 乙酰水楊酸
   方案2：

乙酸乙酯

沸石

 

加熱

回流

 

趁熱過濾

 

冷卻

抽濾

 

洗滌

干燥

 乙酰水楊酸
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點（0C）	水	醇	醚
水楊酸	138	158（熔點）	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	反應(yīng)	可溶	易溶
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶	可溶	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時，還會生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為

 

溶液．
②本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是

 

．
（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法．
①步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱

 

，使用溫度計的目的是

 

，冷凝水的流向為

 

．
②方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是

 

．
（3）該學(xué)習(xí)小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm^-3），最終稱量產(chǎn)品m=2.2g，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為

 

．

Answer 1

考點：制備實驗方案的設(shè)計

專題：實驗題

分析：（1）①高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達到分離的目的；
②洗滌時應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①該儀器為三頸燒瓶，加熱時溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯而達到分離的目的；
（3）計算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計算出產(chǎn)率．

解答： 解：（1）①高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達到分離的目的，
故答案為：NaHCO₃；
②洗滌時應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物，應(yīng)關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物，
故答案為：關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①儀器為三頸燒瓶，加熱時溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，可用溫度計控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，為充分冷凝，是冷水充滿冷凝器，應(yīng)從下端進，上端出，
故答案為：三頸燒瓶；控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解；b→c；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯，而使二者充分分離，
故答案為：方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來；
（3）（水楊酸）=

2.0g

138g/mol

=0.0145mol，n（醋酸酐）=

5.0mL×1.08g/mL

102g/mol

=0.053mol，
則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為：

2.2g

0.0145mol×180g/mol

×100%=84.3%，
故答案為：84.3%．

點評：本題考查有機物合成的方案設(shè)計與評價，題目難度較大，本題注意把握實驗操作原理，把握題給信息，掌握化學(xué)實驗基本操作方法，學(xué)習(xí)中注意基礎(chǔ)知識的積累．